N-allyl-N-(2-furylmethyl)trichloroacetamide | 60549-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-furylmethyl)trichloroacetamide
• 英文别名: Acetamide, 2,2,2-trichloro-N-(2-furanylmethyl)-N-2-propenyl-；2,2,2-trichloro-N-(furan-2-ylmethyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 60549-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 282.554
• InChiKey: WOOPERRVXSBEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.3108 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-furylmethyl)trichloroacetamide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABAYAN A. T.; MELIKYAN T. R.; TOROSYAN G. O.; MKRTCHYAN R. S.; TAGMAZYAN+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. , 1976, 29, HO 5, 388-39+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-allyl-N-(2-furylmethyl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-(2-呋喃基甲基)酰胺的分子内Diels-Alder环加成-合成密集官能化吡咯里西啶环的新途径的第一步

  摘要：

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition ofN-Allyl-N-(2-furylmethyl)amides − First Step of a New Route Towards the Synthesis of a Densely Functionalized Pyrrolizidine Ring
  作者：Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Daniele Tommasini、Adele Mucci

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i

  日期：2001.5

  The intramolecular Diels−Alder reaction of N-allyl-N-(2-furylmethyl)amides to exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes is described. The cycloaddition is controlled not only by the size of the amide appendage, but also by electronegativity of the amide. An example of a new approach towards the synthesis of a highly functionalized pyrrolizidine ring, which links this Diels−Alder cycloaddition

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。
• BABAYAN A. T.; MELIKYAN T. R.; TOROSYAN G. O.; MKRTCHYAN R. S.; TAGMAZYAN+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. <AUKZ-AN>, 1976, 29, HO 5, 388-39+
  作者：BABAYAN A. T.、 MELIKYAN T. R.、 TOROSYAN G. O.、 MKRTCHYAN R. S.、 TAGMAZYAN+

  DOI：——

  日期：——