α-(benzoyloxy)-γ-butyrolactone | 25600-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(benzoyloxy)-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-benzoyloxy-γ-butyrolactone；2-oxotetrahydrofuran-3-yl benzoate；3-benzoyloxydihydrofuran-2(3H)-one；3-benzoyloxy-dihydro-furan-2-one；(2-Oxooxolan-3-yl) benzoate
• CAS: 25600-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RAFUEMWOQLTHBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  377.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(benzoyloxy)-γ-butyrolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到C₁₁H₁₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′,2′-cis-Nucleoside Analogues: Evidence of Stereoelectronic Control for S_N2 Reactions at the Anomeric Center of Furanosides

  摘要：

  We are reporting a highly diastereoselective route to 1 ',2 '-cis-nucleoside analogues in the D-ribo, D-lyxo, D-xylo, and D-arabinoside series. Five-membered ring lactols undergo highly selective N-glycosidation reactions in the presence of dimethylboron bromide with different silylated nucleobases. Stereoelectronic control plays a crucial role for the observed induction, and the products are proposed to be formed through S(N)2 "exploded" transition states. This approach shows great potential considering its simplicity and selectivity for the synthesis of nucleoside analogues, an important class of molecules in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja104429y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (±)-α-羟基-γ-丁内酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到α-(benzoyloxy)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  从2-亚甲基氧杂环丁烷获得含氧杂环丁烷的psico-核苷：邻群参与的作用吗？

  摘要：

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。

  DOI：

  10.1021/jo201565h

文献信息

• Oxidation of alkyl trimethylsilyl ketene acetals with lead(IV) carboxylates
  作者：George M. Rubottom、John M. Gruber、Roberto Marrero、Henrik D. Juve、Chong Wan Kim

  DOI：10.1021/jo00173a031

  日期：1983.12
• RUBOTTOM, G. M.;GRUBER, J. M.;MARRERO, R.;JUVE, H. D. ,, JR;KIM, SHONG, W+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4940-4944
  作者：RUBOTTOM, G. M.、GRUBER, J. M.、MARRERO, R.、JUVE, H. D. ,, JR、KIM, SHONG, W+

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (R)- ODER (S)-HYDROXY- gamma -BUTYROLACTON<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING (R) OR (S)-HYDROXY- gamma -BUTYROLACTONE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE (R)- OU (S)-HYDROXY- gamma -BUTYROLACTONE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2001018231A2

  公开（公告）日：2001-03-15

  Beschrieben wird ein neues Verfahren zur Herstellung von (R)- und/oder (S)-2-Hydroxy-η-butyrolactonen der Formeln (I) und (II) und/oder von (S)- und/oder (R)-2-Acyloxy-η-butyrolactonen der allgemeinen Formeln (III) und (IV), worin ein racemisches 2-Acyloxy-η-butyrolacton der allgemeinen Formel (V) mittels Hydrolasen in die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) umgesetzt wird, wobei die Verbindungen der Formeln (III) oder (IV) anfallen.
• Access to Oxetane-Containing <i>psico</i>-Nucleosides from 2-Methyleneoxetanes: A Role for Neighboring Group Participation?
  作者：Yanke Liang、Nathan Hnatiuk、John M. Rowley、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates、Paul R. Rablen、Martha Morton、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo201565h

  日期：2011.12.16

  of the powerful antiviral natural product, oxetanocin A, has been readily synthesized from cis-2-butene-1,4-diol. Key 2-methyleneoxetane precursors were derived from β-lactones prepared by the carbonylation of epoxides. F+-mediated nucleobase incorporation provided the corresponding nucleosides in good yield but with low diastereoselectivity. Surprisingly, attempted exploitation of anchimeric assistance

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。
• Synthesis of 1′,2′-<i>cis</i>-Nucleoside Analogues: Evidence of Stereoelectronic Control for S_N2 Reactions at the Anomeric Center of Furanosides
  作者：Michel Prévost、Olivier St-Jean、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ja104429y

  日期：2010.9.8

  We are reporting a highly diastereoselective route to 1 ',2 '-cis-nucleoside analogues in the D-ribo, D-lyxo, D-xylo, and D-arabinoside series. Five-membered ring lactols undergo highly selective N-glycosidation reactions in the presence of dimethylboron bromide with different silylated nucleobases. Stereoelectronic control plays a crucial role for the observed induction, and the products are proposed to be formed through S(N)2 "exploded" transition states. This approach shows great potential considering its simplicity and selectivity for the synthesis of nucleoside analogues, an important class of molecules in medicinal chemistry.