N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroacetamide | 30403-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 4-bromo-N-trichloroacetylphenylamine；4'-bromotrichloroacetanilide；trichloro-acetic acid-(4-bromo-anilide)；Trichlor-essigsaeure-(4-brom-anilid)；4-Brom-α,α,α-trichlor-acetanilid；Acetamide, N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloro-
• CAS: 30403-31-7
• 化学式: C₈H₅BrCl₃NO
• 分子量: 317.397
• InChiKey: UGJPWLNLVKYGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以71 %的产率得到5-溴靛红
  参考文献：
  名称：

  一种合成5-溴靛红或6-溴靛红的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成5‑溴靛红或6‑溴靛红的方法，属于应用化学技术领域。该方法包括以下步骤：将对溴苯胺或间溴苯胺溶解在吡啶中，在氮气保护下，将过量的三氯乙酰氯缓慢地加入到反应体系中，在常温下反应，反应结束后进行后处理得到酰胺中间产物；酰胺中间产物溶解于甲醇中，将三氯化铝分批加入反应体系中，加热回流过夜，反应结束后进行后处理得到5‑溴靛红或6‑溴靛红。本发明的有益之处在于：避开使用浓硫酸，先在碱性条件下合成酰胺中间产物，再在三氯化铝催化和加热回流条件下合成5‑溴靛红或6‑溴靛红，合成条件相对温和，很适合在工业上大规模合成5‑溴靛红或6‑溴靛红。

  公开号：

  CN118530159A
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-N-苯基乙酰胺 在 1,2,3,4,5,6-六溴化环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Aly, M. M.; Awad, I. M. A.; Fahmy, A. M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 1-2, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Acylaniline Derivatives as Potential Chemical Hybridizing Agents (CHAs) for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf061390x

  日期：2006.9.1

  generally furnished analogues like 4'-fluoroacetoacetanilide (7) and ethyl 4'-fluoromalonanilate (1), which induced 89.12 and 84.66% male sterility, respectively, in PBW 343. Among halogenated acetanilides, the increasing number of chlorine atoms in the side chain led to an increase in the activity of 4'-fluoro (23) and 4'-bromo (24) derivatives of trichoroacetanilides, which induced >87% male sterility. Quantitative

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在自花授粉作物（如小麦）的杂种育种中很重要，其中雄性和雌性器官都在同一朵花中。在较早的水稻研究工作的牵头下，合成了总共25种由丙二酸，乙酰乙酰苯胺和乙酰苯胺（包括卤代乙酰苯胺）组成的N-酰基苯胺，并将其筛选为三种小麦基因型的CHAs，即PBW 343，HD 2046。 ，以及2001-2002年冬季的1500 ppm HD 2733。通过将取代的苯胺与适当的二酯，酰氯或单酯缩合来合成在酰基和芳族结构域上具有变化的N-丙氨酸。经鉴定，在芳基环对位具有高电负性基团（例如F / Br）的测试化合物是最有效的CHAs，可引起更高的雄性不育性。N取代在侧链上的变化通常提供类似物，如4'-氟乙酰乙酰苯胺（7）和4'-氟丙二酸乙基苯酯（1），它们分别在PBW 343中引起89.12和84.66％的雄性不育。侧链中氯原子数目的增加导致三氯乙酰苯胺的4'-氟（23）和
• A Simple Synthesis of Highly Functionalized Ketenimines Derived from N-Aryl-2,2,2-trichloroacetamides, Alkyl Isocyanides and Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Issa Yavari、Hoorieh Djahaniani、Farough Nasiri

  DOI：10.1135/cccc20041499

  日期：——

  The 1:1 reactive intermediates produced in the reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates were trapped with N-aryl-2,2,2-trichloroacetamides. When the aryl group was 1-naphthyl, two products were obtained in nearly 2:1 ratio.

  在烷基异氰化物和二烷基乙炔二羧酸酯之间的反应中产生的1:1反应中间体被N-芳基-2,2,2-三氯乙酰胺捕获。当芳基为1-萘基时，几乎以2:1的比例得到两种产物。
• Die Darstellung von N-Trichloracetaniliden unter der Anwendung von Phosphoroxychlorid
  作者：Francisco Antonio Berti、Lizwaldo Mario Ziti

  DOI：10.1002/ardp.19522850806

  日期：——
• Bew, Clive; Joshi, Virginia Otero de; Gray, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 945 - 948
  作者：Bew, Clive、Joshi, Virginia Otero de、Gray, Jim、Kaye, Perry T.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——
• Aly, M. M.; Awad, I. M. A.; Fahmy, A. M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 1-2, p. 77 - 80
  作者：Aly, M. M.、Awad, I. M. A.、Fahmy, A. M.

  DOI：——

  日期：——