ethyl 3-(4-biphenylylthio)lactate | 70467-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-biphenylylthio)lactate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 70467-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: QRKDWWSRUNJNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-biphenylylthio)lactate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-biphenylthio)-2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  定量构效关系涉及乙醇酸和乙醛酸衍生物对乙醇酸氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  乙醇酸氧化酶将乙醇酸氧化为乙醛酸，将乙醛酸氧化为草酸。使用回归分析和定量构效关系技术研究了与天然底物有关的三系列化合物，即取代的乙醇酸，氧乙酸和乙醛酸，作为该酶的抑制剂。汉斯疏水参数pi发现与抑制效能的最佳整体相关性。经典电子参数sigmap，sigmam，F和R表现不佳。对于取代的乙醛酸，发现与乙醛酸酯基团的α-羰基非常接近的亲核基团的存在有关的假参数非常重要。描述了六种新的乙醇酸和乙醛酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm00192a002
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯-1-硫醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-biphenylylthio)lactate
  参考文献：
  名称：

  定量构效关系涉及乙醇酸和乙醛酸衍生物对乙醇酸氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  乙醇酸氧化酶将乙醇酸氧化为乙醛酸，将乙醛酸氧化为草酸。使用回归分析和定量构效关系技术研究了与天然底物有关的三系列化合物，即取代的乙醇酸，氧乙酸和乙醛酸，作为该酶的抑制剂。汉斯疏水参数pi发现与抑制效能的最佳整体相关性。经典电子参数sigmap，sigmam，F和R表现不佳。对于取代的乙醛酸，发现与乙醛酸酯基团的α-羰基非常接近的亲核基团的存在有关的假参数非常重要。描述了六种新的乙醇酸和乙醛酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jm00192a002

文献信息

• Derivatives of glycolic and glyoxylic acid as inhibitors of glycolic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04207329A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Novel derivatives of glycolic and glyoxylic acid are disclosed which inhibit glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate urolithiasis (calcium oxalate kidney and bladder stone disease).

  本发明揭示了新型的乙醇酸和甘氧酸衍生物，其抑制乙醇酸氧化酶的活性，因此在治疗和预防草酸钙结石（草酸钙肾和膀胱结石病）方面具有用途。
• US4207329A
  申请人：——

  公开号：US4207329A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4233452A
  申请人：——

  公开号：US4233452A

  公开（公告）日：1980-11-11
• Quantitative structure-activity relationships involving the inhibition of glycolic acid oxidase by derivatives of glycolic and glyoxylic acids
  作者：William C. Randall、Kermit B. Streeter、Emlen L. Cresson、Harvey Schwam、Stuart R. Michelson、Paul S. Anderson、Edward J. Cragoe、Haydn W. R. Williams、Eva Eichler、C. Stanley Rooney

  DOI：10.1021/jm00192a002

  日期：1979.6

  The enzyme glycolic acid oxidase oxidizes glycolate to glyoxylate and glyoxylate to oxalate. Three series of compounds related to the natural substrates, substituted glycolic, oxyacetic, and glyoxylic acids, have been investigated as inhibitors of this enzyme using the techniques of regression analysis and quantitative structure-activity relationships. The best overall correlation with inhibitory potencies

  乙醇酸氧化酶将乙醇酸氧化为乙醛酸，将乙醛酸氧化为草酸。使用回归分析和定量构效关系技术研究了与天然底物有关的三系列化合物，即取代的乙醇酸，氧乙酸和乙醛酸，作为该酶的抑制剂。汉斯疏水参数pi发现与抑制效能的最佳整体相关性。经典电子参数sigmap，sigmam，F和R表现不佳。对于取代的乙醛酸，发现与乙醛酸酯基团的α-羰基非常接近的亲核基团的存在有关的假参数非常重要。描述了六种新的乙醇酸和乙醛酸的合成。