(Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one | 148903-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one
• 英文别名: (2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 148903-89-3
• 化学式: C₄₁H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 663.017
• InChiKey: FBFMVGRZVCZSLZ-TWGYNHGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 三氯化硼-甲硫醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00066a056

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues
  作者：Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes、James E. Davidson、Ryan Gilmour、Sylvie Ducki、John E. Davies、Richard Green

  DOI：10.1055/s-2004-825627

  日期：——

  The intramolecular Diels-Alder reaction of a 2,9-disubstituted hexahydro-Δ5,6-oxonin derivative 14 afforded two diastereomeric tricyclic eunicellin analogues 15 and 16, which were desilylated to produce the alcohols 17 and 3; these were found to be microtubule stabilising agents with activity in the micromolar range.

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。
• Synthesis of medium-ring lactones via tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates
  作者：Edward A Anderson、James E.P Davidson、Justin R Harrison、Paul T O'Sullivan、Jonathan W Burton、Ian Collins、Andrew B Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00049-2

  日期：2002.3

  vinyl-substituted 6- and 7-membered cyclic carbonates into 8- and 9-membered medium-ring lactones has been achieved in good yield using dimethyltitanocene in toluene at reflux. The reaction proceeds by initial formation of a ketene acetal which undergoes subsequent in situ Claisen rearrangement to provide the corresponding lactones. The preparation of the cyclic carbonates is carried out under basic conditions

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。
• Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy
  作者：S.Y. Frankie Mak、Gary C.H. Chiang、James E.P. Davidson、John E. Davies、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.010

  日期：2009.5

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles
  作者：Jonathan W. Burton、Edward A. Anderson、Paul T. O'Sullivan、Ian Collins、John E. Davies、Andrew D. Bond、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b715354f

  日期：——

  The synthesis of five fused-bicyclic medium-ring lactones carrying identical ring-fusion to that in the polyether toxins is described using an enolate hydroxylation, intramolecular hydrosilation, Claisen rearrangement sequence.

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。
• Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone
  作者：Miles S. Congreve、Andrew B. Holmes、Andrew B. Hughes、Mark G. Looney

  DOI：10.1021/ja00066a056

  日期：1993.6