(8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methylene-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 749924-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methylene-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methylidene-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 749924-29-6
• 化学式: C₄₂H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 661.044
• InChiKey: RWPQIABVSVFIEE-OHPWYAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methylene-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-[(Z)-(2R,8S,9R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627
• 作为产物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methylene-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues
  作者：Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes、James E. Davidson、Ryan Gilmour、Sylvie Ducki、John E. Davies、Richard Green

  DOI：10.1055/s-2004-825627

  日期：——

  The intramolecular Diels-Alder reaction of a 2,9-disubstituted hexahydro-Δ5,6-oxonin derivative 14 afforded two diastereomeric tricyclic eunicellin analogues 15 and 16, which were desilylated to produce the alcohols 17 and 3; these were found to be microtubule stabilising agents with activity in the micromolar range.

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。
• Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy
  作者：S.Y. Frankie Mak、Gary C.H. Chiang、James E.P. Davidson、John E. Davies、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.010

  日期：2009.5

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.