naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene | 883553-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
• 英文别名: naphtho[2,3-b:6,7-b’]dithiophene；[1]benzothiolo[6,5-f][1]benzothiole
• CAS: 883553-07-9
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: YQEILISFULMNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  445.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以18%的产率得到2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium sulfide nonahydrate 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过线性萘基二噻吩构建块协同增强开路电压和光伏性能

  摘要：

  在各种光伏构件中，苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）基共轭聚合物等稠合芳族单元由于其更好的离域性而在有机太阳能电池（OSC）中表现出优异的光伏性能沿着聚合物主链。然而，在稠合芳族单元中进一步扩展共轭会出现溶解度低、抗氧化能力低、HOMO能级高等一些不可用的缺点，对相应的开路电压（V oc) 和功率转换效率 (PCE)。在这里，我们设计并合成了两种新型宽带隙聚合物 PBDT-3T 和 PNDT-3T，使用苯并二噻吩和萘基二噻吩作为供体单元，酯取代的三重噻吩作为受体单元。与参考的基于 BDT 的聚合物相比，发现 NDT 单元不仅扩展了主链的共轭度，增加了聚合物的结晶度和载流子迁移率，而且还增加了基于 NDT 的光伏器件的V oc。最终短路电流和填充因子为 15.90 mA cm -2和63.7%，最终PCE达到9.72%，表现出比BDT单元聚合物更好的优势。因此，采用无损检测作为光伏构件被证明是协同改进V

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.124639

文献信息

• Syntheses of 7-Substituted Anthra[2,3-<i>b</i>]thiophene Derivatives and Naphtho[2,3-<i>b</i>:6,7-<i>b’</i>]dithiophene
  作者：Mustafa A. Al-jumaili、Simon Woodward

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01770

  日期：2018.9.21

  7-R-Anthra[2,3-b]thiophene derivatives (1, R = H, Me, i-Pr, or MeO) are prepared in three steps (in average overall yield >50%) starting from (E)-4-RC6H4CH2(HOCH2)C═CI(CH2OH). The latter are commercial or readily prepared from 2-butyne-1,4-diol and ArCH2Cl (both costing <1 cent/mmol) at 10 g scales. These allow for the selective formation of (otherwise unattainable) higher solubility 7-derivatives

  从（E）-开始，分三步制备7-R-蒽[2,3- b ]噻吩衍生物（1，R = H，Me，i -Pr或MeO）（平均总收率> 50％）。 4-RC 6 H 4 CH 2（HOCH 2）C═Cl（CH 2 OH）。后者是商购的或易于由2-丁炔-1,4-二醇和ArCH 2 Cl（均成本<1美分/毫摩尔）以10 g规模制备。这些允许选择性地形成（否则无法获得的）更高溶解度的7-衍生物。相似的方法可用于制备萘[2,3- b：6,7- b' ]二噻吩2 使用同样低成本的原材料。
• Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shoji Shinamura、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Akiko Nakao、Masakazu Yamagishi、Jun Takeya、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja110973m

  日期：2011.4.6

  naphthodithiophenes (NDTs) being potential as new core structures for organic semiconductors is described. The newly established synthetic procedure involves two important steps; one is the chemoselective Sonogashira coupling reaction on the trifluoromethanesulfonyloxy site over the bromine site enabling selective formation of o-bromoethynylbenzene substructures on the naphthalene core, and the other is a facile ring

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06
• 有機化合物及びその用途
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2017141193A

  公开（公告）日：2017-08-17

  【課題】有機ＥＬ素子、有機太陽電池素子、有機トランジスタ素子、有機半導体レーザー素子などの有機エレクトロニクスデバイスに応用可能な新規な有機化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される有機化合物。［Ｒ１乃至Ｒ１６は各々独立に、Ｈ、置換／非置換のアリール基、置換／非置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換／非置換のアルコキシ基、置換／非置換のアルキルチオ基、置換／非置換のアルキルアミノ基、置換／非置換のジアルキルアミノ基（アルキル基は互いに結合して窒素原子を含む環状構造を形成してもよい）、置換／非置換のアルキルスルホニル基、置換／非置換のトリアルキルシリル基、置換／非置換のトリアルキルシリルエチニル基、置換／非置換のアリールアミノ基、置換／非置換のジアリールアミノ基、又はシアノ基］【選択図】なし

  提供适用于有机EL元件、有机太阳能电池元件、有机晶体管元件、有机半导体激光器元件等有机电子器件的新有机化合物。所述有机化合物由以下式（1）表示。[R1至R16各自独立地表示H、取代/非取代的芳基、取代/非取代的烷基、卤原子、取代/非取代的烷氧基、取代/非取代的烷硫基、取代/非取代的烷基胺基、取代/非取代的二烷基胺基（烷基可以相互连接形成含氮环状结构）、取代/非取代的烷基磺酰基、取代/非取代的三烷基硅基、取代/非取代的三烷基硅乙炔基、取代/非取代的芳基胺基、取代/非取代的二芳基胺基或氰基]【选择图】无
• 萘并二噻吩类衍生物有机电致发光材料及其 应用
  申请人：昆山维信诺显示技术有限公司

  公开号：CN103664995B

  公开（公告）日：2016-10-19

  本发明提供了一种新型化合物，其结构用式（I）、（II）、（III）和（IV）表示。其中Ar1Ar6选自C1~C20脂肪族烷基、C4~C30的芳环、C4~C30的芳杂环、C4~C30的稠合杂环芳烃、C4~C30的芳氨基或三芳氨基、或C4~C30的芳氧基。该类化合物在有机电致发光器件中用作空穴注入材料、空穴传输材料或荧光主体材料。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20140217329A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种组合物，包括（a）式（I）的化合物和（b）一种聚合材料，特定的式I的寡聚体，以及它们在有机器件中作为有机半导体的用途，尤其是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。当本发明的组合物或寡聚体用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。