5-(甲氧基甲基)-4,4-二甲基-1,2,3-氧杂噻嗪烷2,2-二氧化物 | 785804-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(甲氧基甲基)-4,4-二甲基-1,2,3-氧杂噻嗪烷2,2-二氧化物
• 中文别名: 苯乙脒,N'-羟基-,[C(Z)]-(9CI)
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(methoxymethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2,3-Oxathiazine,tetrahydro-5-(methoxymethyl)-4,4-dimethyl-,2,2-dioxide(9ci)；5-(methoxymethyl)-4,4-dimethyloxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 785804-10-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 209.266
• InChiKey: GWGGXQNVMSNUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-3-methylbutyl sulfamate 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-5-(methoxymethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide 、 5-(甲氧基甲基)-4,4-二甲基-1,2,3-氧杂噻嗪烷2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C–H amination reaction

  摘要：

  A detailed mechanistic investigation of the intramolecular dirhodium tetracarboxylate-catalyzed sulfamate ester C-H amination reaction is presented. These studies provide support for the formation of a sulfamate-derived iminoiodinane, which reacts rapidly with the rhodium catalyst to generate a nitrenoid-type oxidant. Reactivity patterns, Hammett analysis, kinetic isotope measurement, and a cyclopropane clock experiment are indicative of a concerted, asynchronous transition structure in the product-determining C-H insertion event. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.073

文献信息

• A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C–H amination reaction
  作者：Kristin Williams Fiori、Christine G. Espino、Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.073

  日期：2009.4

  A detailed mechanistic investigation of the intramolecular dirhodium tetracarboxylate-catalyzed sulfamate ester C-H amination reaction is presented. These studies provide support for the formation of a sulfamate-derived iminoiodinane, which reacts rapidly with the rhodium catalyst to generate a nitrenoid-type oxidant. Reactivity patterns, Hammett analysis, kinetic isotope measurement, and a cyclopropane clock experiment are indicative of a concerted, asynchronous transition structure in the product-determining C-H insertion event. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.