2-phenyl-5-trimethylstannylfuran | 199469-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-trimethylstannylfuran
• 英文别名: Trimethyl-(5-phenylfuran-2-yl)stannane
• CAS: 199469-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OSn
• 分子量: 306.979
• InChiKey: UBSIOBQWYXFFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-trimethylstannylfuran 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-2-(5-phenyl-2-furyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子内trop离子介导的新型且简便的合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮呋喃开环反应

  摘要：

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00869-4
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-phenyl-5-trimethylstannylfuran
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SEMICONDUCTING MATERIAL AND ITS SYNTHESIS AND ORGANIC SEMICONDUCTING COMPONENT WITH THE MATERIAL

  摘要：

  用于有机半导体组件的新吸收材料的化学式(I)：

  公开号：

  US20200071343A1

文献信息

• A versatile and efficient method for the synthesis of benz[a]azulenic enones starting from readily available o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzenes
  作者：Misako Sasabe、Yuuko Houda、Hideki Takagi、Takashi Sugane、Xu Bo、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1039/b005948j

  日期：——

  A facile, one-pot synthesis of β-(benz[a]azulen-10-yl)-α,β-unsaturated ketones from the corresponding o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzenes is reported. A mechanism involving a novel ring-opening cyclisation reaction by the intramolecular attack of the tropylium ion to the 2-position of the furan ring is proposed.

  据报道，由相应的邻-（2-呋喃基）环庚三烯基苯可方便地一锅合成β-（苯并[ a ] azulen-10-基）-α，β-不饱和酮。提出了一种涉及新的开环环化反应的机理，该环化反应是由对苯二甲基离子的分子内攻击呋喃环的2位引起的。
• An efficient novel synthesis of β-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)- and β-(azuleno[2,1-b]benzothienyl)-α,β-unsaturated ketones by the tropylium ion-mediated intramolecular furan ring-opening reaction and X-ray investigation of methyl ketone derivative1
  作者：Kimiaki Yamamura、Yuuko Houda、Masao Hashimoto、Takatomo Kimura、Makoto Kamezawa、Takehiko Otani

  DOI：10.1039/b401579g

  日期：——

  Intramolecular reaction of 2-tropylio-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (3), prepared from the corresponding 2-cycloheptatrienyl-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (2), afforded the beta-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)-alpha,beta-unsaturated ketones (4), which are otherwise difficult to obtain, in moderate yields. The reaction involves a ring-opening process of the furan ring by intramolecular

  由相应的2-环庚三烯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（2）制得的2-对甲苯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（3）的分子内反应得到β-​​（阿苏莱诺[1,2-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮（4），否则难以获得，收率适中。该反应涉及通过将对转鎓离子分子内攻击到呋喃环的2-位上的呋喃环的开环过程。相似地，尽管在较低的产量。在X射线结构分析的基础上，讨论了甲基酮衍生物8a的分子和晶体结构。