5-methyl-4-[N-(4-trifluoromethylthio)phenyl]carbamoyl-3-isoxazolecarboxylic acid | 153282-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-[N-(4-trifluoromethylthio)phenyl]carbamoyl-3-isoxazolecarboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-4-[[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]carbamoyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 153282-69-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 346.287
• InChiKey: CNBKCAKKZKDHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-[N-(4-trifluoromethylthio)phenyl]carbamoyl-3-isoxazolecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 为溶剂， 以6.73 g (97%)的产率得到5-methyl-4-[N-(4-trifluoromethylthio)phenyl]carbamoyl-3-isoxazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenyl carboxamide isoxazoles

  摘要：

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基，R.sub.2为1至3个碳原子的烷基或3至6个碳原子的环烷基，R.sub.3为--COOR.sub.6，R.sub.6为氢或1至3个碳原子的烷基，R.sub.4从卤素、--CN、--NO.sub.2、--SCH.sub.3、1至6个烷基碳原子的烷基羰基、--CX.sub.3、--WCX.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--W--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3和--W--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3组中选择，X为卤素，W为--O--或--S--，n为1、2或3，R.sub.5从氢、1至3个碳原子的烷基和3至6个碳原子的环烷基及其与无毒药用可接受碱的盐中选择，条件是如果R.sub.2为1至3个碳原子的烷基，则R.sub.1为氢，且R.sub.4从卤素、--CX.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--OCX.sub.3、--O--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3和--O--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3组中选择，X为卤素，n为1、2或3，R.sub.5不能是具有抗炎活性的氢，以及它们的制备和中间体。

  公开号：

  US05371099A1

文献信息

• Nouveaux dérivés de phényle carboxamide isoxazoles et leurs sels, leur procédé de préparation et les nouveaux intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0573318A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Composés de formule (I): [dans lesquels R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone; R₂ représente un groupement alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement cycloalkyle comportant de 3 à 6 atomes de carbone; R₃ représente un groupement -COOH ou un groupement -COOR₆ dans lequel R₆ représente un groupement alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone; R₄ représente un atome d'halogène, un groupement nitrile, un groupement nitro, un groupement -SCH₃, un groupement alkylcarbonyle en C₁₋₆, un groupement cycloalkylcarbonyle en C₃₋₆, un groupement -CX₃, un groupement -WCX₃, un groupement -(CH₂)nCX₃, un groupement -(CX₂)nCX₃, un groupement -W(CX₂)nCX₃ ou un groupement -W(CH₂)nCX₃, dans lesquels X représente un atome d'halogène, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, et n représente 1, 2 ou 3; et R₅ représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement cycloalkyle comportant de 3 à 6 atomes de carbone] et leurs sels d'addition de base présentent une activité antiinflammatoire. On décrit leur procédé de préparation, les compositions les contenant et leur utilisation en tant que médicament.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基； R₂ 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基； R₃ 代表 -COOH 基团或 -COOR₆ 基团，其中 R₆ 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基； R₄ 代表卤原子、腈基、硝基、-SCH₃ 基团、C₁₋₆ 烷基羰基、C₃₋₆ 环烷基羰基、-CX₃基团、-WCX₃基团、-(CH₂)nCX₃基团、-(CX₂)nCX₃基团、-W(CX₂)nCX₃基团或-W(CH₂)nCX₃基团、 其中 X 代表卤素原子，W 代表氧原子或硫原子，n 代表 1、2 或 3；以及 R₅ 代表氢原子、含 1 至 3 个碳原子的烷基或含 3 至 6 个碳原子的环烷基]及其碱加成盐具有抗炎活性。 本文介绍了它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们作为医药产品的用途。
• Dérivés de l'acide 4-phénylcarbamoyl-3-isoxazolecarboxylique à activité antiinflammatoire
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0573318B1

  公开（公告）日：1999-03-24
• US5371099A
  申请人：——

  公开号：US5371099A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Phenyl carboxamide isoxazoles
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05371099A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms or cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, R.sub.3 is --COOR.sub.6, R.sub.6 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.4 is selected from the group consisting of halogen, --CN, --NO.sub.2, --SCH.sub.3, alkylcarbonyl of 1 to 6 alkyl carbon atoms, --CX.sub.3, --WCX.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3, --(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3, --W--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3, and --W--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3, X is halogen, W is --O-- or --S--, n is 1, 2 or 3, R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms and their salts with non-toxic pharmaceutically acceptable bases with the proviso that if R.sub.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1 is hydrogen and R.sub.4 is selected from the group consisting of halogen, --CX.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3, --(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3, --OCX.sub.3, --O--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3, and --O--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3, X is halogen and n is 1, 2 or 3, R.sub.5 cannot be hydrogen having anti-inflammatory activity and their preparation and intermediates.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基，R.sub.2为1至3个碳原子的烷基或3至6个碳原子的环烷基，R.sub.3为--COOR.sub.6，R.sub.6为氢或1至3个碳原子的烷基，R.sub.4从卤素、--CN、--NO.sub.2、--SCH.sub.3、1至6个烷基碳原子的烷基羰基、--CX.sub.3、--WCX.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--W--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3和--W--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3组中选择，X为卤素，W为--O--或--S--，n为1、2或3，R.sub.5从氢、1至3个碳原子的烷基和3至6个碳原子的环烷基及其与无毒药用可接受碱的盐中选择，条件是如果R.sub.2为1至3个碳原子的烷基，则R.sub.1为氢，且R.sub.4从卤素、--CX.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3、--OCX.sub.3、--O--(CX.sub.2).sub.n --CX.sub.3和--O--(CH.sub.2).sub.n --CX.sub.3组中选择，X为卤素，n为1、2或3，R.sub.5不能是具有抗炎活性的氢，以及它们的制备和中间体。