1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane | 85592-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane
• 英文别名: cis-4-tert-Butyl-cyclohexyl iodide；1-tert-butyl-4-iodocyclohexane
• CAS: 85592-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: DUNOUGNOLVTPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane 生成 (4-(tert-butyl)cyclohexyl)zinc iodide
  参考文献：
  名称：

  Duddu Rajagopal, Eckhardt Matthias, Furlong Michael, Knoess H. Peter, Ber+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2415-2432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-Butylcyclohexanol 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Useful method for the conversion of alcohols to iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a129

文献信息

• Free radical-mediated carboxylation by radical reaction of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride
  作者：Sunggak Kim、Sang Yong Jon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01568-8

  日期：1998.10

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride and bis(tributyltin) in benzene at 350 nm to afford the corresponding acid chlorides as a major product along with a small amount of the methyl esters.

  自由基介导的羧化反应是通过在350 nm下用甲基乙二酰氯和双（三丁基锡）在苯中处理烷基碘化物而得到的，作为主要产物的相应酰氯以及少量甲酯。
• Introduction of Cyclopropyl and Cyclobutyl Ring on Alkyl Iodides through Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00579

  日期：2019.4.5

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between alkyl iodides and cyclopropyl, cyclobutyl, and alkenyl Grignard reagents is disclosed. The reaction allows the introduction of strained rings on a large panel of primary and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and nonexpensive, and the reaction is general, chemoselective, and diastereoconvergent. The alkene resulting from the cross-coupling

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。
• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling Reactions of Di(hetero)arylmanganese Reagents and Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Paul Knochel、Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1590891

  日期：2018.1

  An iron-catalyzed cross-coupling between di(hetero)arylmanganese reagents and primary and secondary alkyl halides is reported. No rearrangement of secondary alkyl halides to unbranched products was observed in these C–C bond-forming reactions.

  报道了二（杂）芳基锰试剂与伯和仲烷基卤化物之间的铁催化交叉偶联。在这些 C-C 键形成反应中没有观察到仲烷基卤化物重排为未支化的产物。
• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。