trimethyl(3,4-methylenedioxyphenyl)stannane | 69849-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trimethyl(3,4-methylenedioxyphenyl)stannane
• 英文别名: 5-(trimethylstannyl)-1,3-benzodioxole；5-trimethylstannyl-1,3-benzodioxole；trimethyl-3,4-methylenedioxyphenyltin；1,3-Benzodioxol-5-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 69849-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Sn
• 分子量: 284.93
• InChiKey: JDEKRSVFLIZETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 0.9 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3,4-methylenedioxyphenyl)stannane 在 磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-苯并二氧-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P.; Niestroj, Michael, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 12, p. 1195 - 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 六甲基二锡 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 作用下， 反应 63.08h， 生成 trimethyl(3,4-methylenedioxyphenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a029

文献信息

• 芳基三甲基锡烷化合物的制备方法
  申请人：上海致同建设工程科技有限公司

  公开号：CN117088909A

  公开（公告）日：2023-11-21

  本发明公开了一种芳基三甲基锡烷化合物的制备方法，包括以下步骤：将芳基卤、2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈、N,N‑二异丙基乙胺、六甲基二锡烷和溶剂混合均匀，进行反应，反应结束后浓缩除去溶剂；再进行柱层析，得到纯净的芳基三甲基锡烷，本发明锡化反应方法所涉及的反应对官能团具有很好的容忍性和普适性，制备所得芳基三甲基锡烷的产率高，产率最高可达95%。采用的原料为便宜易得且稳定的芳基卤，具有环境友好和低毒等优点，并且来源广泛，便宜易得，生产成本低。
• Visible Light Catalyzed Stannylation of Aryl Halides
  作者：Di Qiu、Qianhang Ren、Guanglu Yue、Meng Chen、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202400010

  日期：2024.4.23

  preparation of aromatic stannanes from aryl halides (mostly aryl bromides) is presented herein. The reaction proceeds under metal‐ and additive‐free conditions and exhibits a broad substrate scope. The products obtained have been employed in the C‐C bond formation via Stille cross‐coupling reactions. Mechanistic investigation evidenced the key role of both aryl radical and trimethylstannyl radical in

  本文提出了一种由芳基卤化物（主要是芳基溴化物）制备芳香族锡烷的可见光介导策略。该反应在无金属和添加剂的条件下进行，并表现出广泛的底物范围。所得产物已用于通过 Stille 交叉偶联反应形成 C-C 键。机理研究证明了芳基自由基和三甲基甲锡烷基自由基在 Ar-Sn 键形成中的关键作用。
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、'et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neumann, Wilhelm P.; Wicenec, Christian, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2297 - 2301
  作者：Neumann, Wilhelm P.、Wicenec, Christian

  DOI：——

  日期：——