4,7-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1179993-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: dithienobenzothiadiazole；4,7-bis(4-dodecylthiophene-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Bis(4-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1179993-71-5
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂S₃
• 分子量: 637.074
• InChiKey: DZDGPRMTUUCYED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₄₀H₅₈Cl₂N₂S₃
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  结构和电子因素在塑造噻吩和苯并噻二唑的供体-受体聚合物的双极性特性中的作用†

  摘要：

  研究了不同噻吩供体单元对苯并噻二唑基供体-受体π共轭有机材料的电化学和光谱性质的影响。考虑了供体单元的两种不同的结构修饰载体-一种通过共轭侧链结构解决分子间的相互作用，另一种关注通过共轭内取代基调节的分子内相互作用。电化学和原位同步EPR-UV-Vis-NIR光谱法研究了氧化（p-）和还原（n-）掺杂过程，这些过程负责这些材料的光电性能，揭示了它们的不同过程以及共轭π的氧化还原反应的不同作用-键。虽然发现p掺杂的普遍物种包括紧密相互作用的自旋轴承和无旋转电荷载流子，但发现n掺杂状态仅涉及一种类型的带负电荷的载流子，在适当的阴极电势下有选择地产生了自旋携带物。没有观察到这些负极化子的自旋配对，其增加的人口行为像局部电荷载流子的集合一样。p和n掺杂载流子种群之间的定性和定量比较为正电荷载流子的自旋配对现象提供了独立的支持。证明了烷基侧链取代的立体效应对所研究聚合物的电化学性能以及与之相关的n掺杂态的稳定性产生了主要影响，而不同的3

  DOI：

  10.1039/c5ra06993a

文献信息

• Impact of the Alkyl Side Chains on the Optoelectronic Properties of a Series of Photovoltaic Low-Band-Gap Copolymers
  作者：Laure Biniek、Sadiara Fall、Christos L. Chochos、Denis V. Anokhin、Dimitri A. Ivanov、Nicolas Leclerc、Patrick Lévêque、Thomas Heiser

  DOI：10.1021/ma102164c

  日期：2010.12.14

  efficiency of organic photovoltaic devices. In this article, we describe the synthesis and structure−property relationships of a series of photovoltaic copolymers with a common conjugated backbone and differing solubilizing side chains. The copolymer optoelectronic properties and the related photovoltaic device performances are reported. Our results clearly show that the side chains have a major impact

  需要设计具有适当前沿轨道能级和良好电荷传输的新型低带隙共轭聚合物，以提高有机光伏器件的转换效率。在本文中，我们描述了一系列具有共同共轭主链和不同增溶侧链的光伏共聚物的合成和结构-性质关系。报告了共聚物的光电性能和相关的光伏器件性能。我们的结果清楚地表明，侧链对材料和设备性能具有重大影响。电子带隙可以变化超过0.3 eV，电荷迁移率可以变化几个数量级，几乎不改变侧链的位置和/或通过从直链烷基转移到支链烷基链，将光伏装置的富勒烯含量优化至原来的4倍。使用最有前途的聚合物的器件可以实现2.7％的功率转换效率。
• Investigating the effect of heteroatom substitution in 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole compounds for organic photovoltaics
  作者：Joseph Cameron、Mahmoud Matar Abed、Steven J. Chapman、Neil J. Findlay、Peter J. Skabara、Peter N. Horton、Simon J. Coles

  DOI：10.1039/c7tc05075e

  日期：——

  Subtle changes in the choice of the chalcogen atom in benzochalcogenadiazole ‘small molecules’ can lead to a marked difference in the PCE of bulk heterojunction organic solar cells.

  在苯基硫属、硒属二唑“小分子”中选择硫属原子的微小变化，可以导致有机太阳能电池的体异质结光电转换效率（PCE）的显著差异。
• Influence of Side Chain Position on the Electrical Properties of Organic Solar Cells Based on Dithienylbenzothiadiazole-<i>alt</i>-phenylene Conjugated Polymers
  作者：Francesco Livi、Natalia K. Zawacka、Dechan Angmo、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs、Eva Bundgaard

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00589

  日期：2015.6.9

  Seven conjugated copolymers, based on dithienylbenzothiadiazole and benzene, have been synthesized with side chains placed in different position along the conjugated backbone. An additional polymer with a small modification of the investigated backbone was also included in the study. Alkoxy and alkyl side chains were considered, depending on the aromatic ring they were anchored to. Our goal was to

  已经合成了基于二噻吩基苯并噻二唑和苯的七种共轭共聚物，其侧链沿共轭骨架位于不同位置。该研究中还包括了对所研究的主链进行少量修饰的其他聚合物。考虑烷氧基和烷基侧链，这取决于它们所锚定的芳环。我们的目标是通过评估同一主链的可能锚固位置来进行广泛的研究，以证明侧链位置对聚合物太阳能电池性能良好的聚合物主链的巨大影响。在环境条件下，将所有聚合物辊缝模头涂布在柔性，不含ITO的塑料基板上，以提供具有1 cm 2的放大有源面积的倒置聚合物太阳能电池器件。对于在苯环上带有烷氧基侧链的聚合物，发现了最佳特性，该聚合物的功率转换效率高达3.6％。所有研究的材料均以低成本的起始原料，简单的合成和简单的加工条件为目标而制备，这对聚合物P5最为成功。含氟原子的聚合物P7在恒定光照和高温下表现出优异的性能（即使在类似于ISOS-L-2寿命协议的条件下经过670小时也表现出稳定的光伏性能）。这使得P7进一步升级和设备
• Optimized synthesis of thermally stable axially modified pyrazine-acene nanoribbon with gelation properties
  作者：Sae Hui Lee、Marco S. Valverde Paredes、Taylor J. Rappenecker、Kathleen A. Robins、Dong-Chan Lee

  DOI：10.1039/c9nj06303j

  日期：——

  A comprehensive synthesis study to axially modify N-heteroacene nanoribbon and its outstanding thermal and one-dimensional assembly properties.

  一项综合综合研究，以轴向修饰N-杂环纳米带及其出色的热性和一维组装性能。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Pan Hualong

  公开号：US20120186652A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, field effect transistors, and photodetectors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本文公开了某些聚合物化合物及其作为有机半导体在光伏电池、发光二极管、发光晶体管、场效应晶体管和光探测器等有机和混合光学、光电和/或电子器件中的应用。所公开的化合物可以提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性等测量的性能，在光伏电池或晶体管中使用。所公开的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制造。