N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dichloroacetamide | 23088-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: dichloro-acetic acid biphenyl-2-ylamide；C.C-Dichlor-N-(biphenylyl-(2))-acetamid；Dichlor-essigsaeure-biphenyl-2-ylamid；2-Dichloracetylamino-biphenyl；N-2-Dichloracetamido-biphenyl；2,2-dichloro-N-(2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 23088-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: BTENVAQVDOLLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 2-氨基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.6%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Discovery of Dichloroacetate Derived Adenosine Triphosphate Competitors Targeting Pyruvate Dehydrogenase Kinase To Inhibit Cancer Proliferation

  摘要：

  Pyruvate dehydrogenase kinases (PDKs) have recently emerged as an attractive target for cancer therapy. Herein, we prepared a series of compounds derived from dichloroacetate (DCA) which inhibited cancer cells proliferation. For the first time, we have successfully developed DCA derived inhibitors that preferentially bind to the adenosine triphosphate (ATP) pocket of PDK isoform 1 (PDK1).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01828

文献信息

• 29. Researches in the phenanthridine series. Part III. Mesosubstituted derivatives
  作者：Leslie P. Walls

  DOI：10.1039/jr9340000104

  日期：——
• Some Dichloroacetyl Derivatives and Their Antitumor Activity^1,2
  作者：Arthur Sweeny、Theodora N. Salmon、Abraham N. Fenster、Ihor Bekersky、Judith Canter

  DOI：10.1021/jm00333a028

  日期：1964.5
• [EN] 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL[B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] 4-HYDROXY-BENZOPYRANE-2-ONES ET 4-HYDROXY-CYCLOALKYLE-[B]PYRANE-2-ONES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS RETROVIRALES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994018188A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. In formula (I) R10 and R20 taken together are formula (II) or formula (III).(FR) Composés de la formule (I) correspondant à des 4-hydroxy-benzopyrane-2-ones et à des 4-hydroxy-cycloalkyle[b]pyrane-2-ones employés pour l'inhibition d'un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans la formule (I) R10 et R20 considérés ensemble sont (II) ou (III).