benzylmethylenecyclopropane | 167300-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylmethylenecyclopropane
• 英文别名: (2-Methylidenecyclopropyl)methylbenzene
• CAS: 167300-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: LXFPPZWIJCGPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylmethylenecyclopropane 在 正丁基锂 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-4-(3'-benzylmethylenecyclopropyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的烷基自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89429-1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 亚甲基环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 benzylmethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93404-x

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular anti-Markovnikov Hydroamination of Methylenecyclopropanes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201500866

  日期：2015.11.16

  The cationic gold phosphine complex [(o-biphenylPCy2)Au(NCMe)]+ SbF6− catalyzes the intermolecular, anti-Markovnikov hydroamination of methylenecyclopropanes (MCPs) with 2-pyridones at 80 °C. The transformation was effective for a range of pyridones and for monosubstituted and cis- and trans-disubstituted MCPs to form 1-cyclopropylmethyl-2-pyridones with excellent regio- and diastereoselectivity in

  所述阳离子金膦络合物[（ø -biphenylPCy 2）的Au（NCMe）] +的SbF 6 -催化的分子间，亚甲基环（MCP）的2-吡啶酮在80℃下的抗马氏加氢胺化。该转化对于一系列吡啶酮以及单取代和顺-和反-双取代的MCP有效，以中等至良好的产率形成具有优异的区域和非对映选择性的1-环丙基甲基-2-吡啶酮。
• A novel sequence of radical rearrangements involving the 5-exo cyclisation of a 3-(methylenecyclopropyl)propyl radical
  作者：Christine Destabel、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/c39920000596

  日期：——

  Radical 10, generated from the corresponding imidazolethiocarbonyl derivative 3 or the phenyl selenide 4, rearranges in a six-step process to give the cyclohexene 5, after reduction; this rearrangement sequence includes the selective 5-Exo cyclisation of a (methylenecyclopropyl)propyl radical and opening of the intermediate cyclopropylmethyl radical to give a ring-expanded product.

  由相应的咪唑硫代羰基衍生物 3 或苯基硒化物 4 生成的自由基 10 在还原后经过六步重新排列得到环己烯 5；该重新排列顺序包括（亚甲基环丙基）丙基的选择性 5-Exo 环化和中间环丙基甲基自由基的开环，从而得到环扩张产物。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Jacob C. Timmerman、Bradley D. Robertson、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201410871

  日期：2015.2.9

  The cationic gold phosphine complex [PCy2(o‐biphenyl)}Au(NCMe)]+SbF6− (Cy=cyclohexyl) catalyzes the intermolecular, anti‐Markovnikov hydroamination reaction of monosubstituted and cis‐ and trans‐disubstituted alkylidenecyclopropanes (ACPs) with imidazolidin‐2‐ones and other nucleophiles. This reaction forms 1‐cyclopropyl alkylamine derivatives in high yield and with high regio‐ and diastereoselectivity

  所述阳离子金膦络合物[PCY 2（ø -联苯）}金（NCMe）] +的SbF 6 -（CY =环己基）催化的分子间，单取代和反马氏加氢胺化反应的顺式-和反式二取代的alkylidenecyclopropanes（ACP的）与咪唑啉丁-2-酮和其他亲核试剂一起使用。该反应以高收率，高区域选择性和非对映选择性形成1-环丙基烷基胺衍生物。金π-ACP配合物的NMR光谱分析和对照实验表明，ACP内部烯烃碳原子的sp杂合可控制ACP加氢胺化反应的区域化学反应。
• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。
• Radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93404-x

  日期：1993.5

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied and it has been found that methylenecyclopropyl propyl radicals undergo exclusive 5-exo cyclisation while methylenecyclopropyl butyl radicals give a mixture of products resulting from 6-exo and 7-endo cyclisation. Attempted cyclisations of methylenecyclopropyl pentyl radicals leads to reduced products only.

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。