4-tert-Butyl-thiobenzoesaeure | 72207-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-Butyl-thiobenzoesaeure
• 英文别名: 4-tert-butylthiobenzoic acid；4-tert-Butyl-thio-benzoic acid；4-tert-butylbenzenecarbothioic S-acid
• CAS: 72207-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: AIHHGUYFEQQFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butyl-thiobenzoesaeure 在 全氟碘代丁烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 30.0h， 以90%的产率得到对叔丁基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的原子取代过程将硫代酸转化为羧酸

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00481
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-tert-Butyl-thiobenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的原子取代过程将硫代酸转化为羧酸

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00481

文献信息

• PIFA-Mediated Synthesis of Acylsulfenic Acid Alkyl Esters and Benzoyl Alkyl Disulfides from Thioacids
  作者：Wei-Yu Lin、Chin-Fa Lee、Chia-Hsuan Tsai、Daggula Reddy、Ping-An Hsieh、Yi-Chen Liu、Mohanraj Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0036-1588070

  日期：——

  approach for the synthesis of acylsulfenic acid alkyl esters and benzoyl alkyl disulfides from thiobenzoic acids is described. This reaction uses commercially available [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) as an oxidant under mild reaction conditions. A simple and convenient approach for the synthesis of acylsulfenic acid alkyl esters and benzoyl alkyl disulfides from thiobenzoic acids is described

  摘要 描述了一种由硫代苯甲酸合成酰基亚磺酸烷基酯和苯甲酰基烷基二硫化物的简单方便的方法。该反应在温和的反应条件下使用可商购的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）作为氧化剂。 描述了一种由硫代苯甲酸合成酰基亚磺酸烷基酯和苯甲酰基烷基二硫化物的简单方便的方法。该反应在温和的反应条件下使用可商购的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）作为氧化剂。
• Visible light-induced C(sp³)–S bond formation
  作者：Gongbo Liu、Nan Zheng、Xuelun Duan、Xinhao Sun、Wangze Song

  DOI：10.1039/d3gc00835e

  日期：——

  (up to 98%). The present methodology shows good functional group tolerance such as cyanos, halogens, or heterocycles and could be further applied to the one-pot preparation of ketones from thioacids by a tandem photocatalytic radical coupling reaction and the Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction.

  首次通过新的可见光诱导自由基中继策略报道了硫代酸对 C(sp 3 )–H的硫醇化。该策略具有无金属、无添加剂的条件、优异的原子经济性和高产率（高达98%）。该方法显示出良好的官能团耐受性，例如氰基、卤素或杂环，可进一步应用于通过串联光催化自由基偶联反应和Liebeskind-Srogl交叉偶联反应从硫代酸一锅制备酮。
• Green Synthesis of α-Keton Thiol Ester via Photocatalytic Oxidative Radical Addition of Thioic Acid to Alkene
  作者：Xiyan Zhou、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01481

  日期：2023.6.9

  α-Keton sulfides are versatile building blocks in organic synthesis. From thioic acids and alkenes, we were able to develop the direct synthesis of α-keton thiol esters via photocatalytic oxidative radical additions. This reaction well matches the idea of green chemistry. It takes the advantage of thioxanthone as an inexpensive organic photocatalyst, O2 as a green oxidant, EtOAc as a green solvent

  α-酮硫化物是有机合成中的多用途构建单元。从硫代酸和烯烃，我们能够通过光催化氧化自由基加成开发 α-酮硫羟酸酯的直接合成。这个反应很符合绿色化学的理念。它利用噻吨酮作为廉价的有机光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，EtOAc作为绿色溶剂，可见光作为可持续能源，唯一的副产物是水。
• LUBRICATING OIL COMPOSITION
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0783032A1

  公开（公告）日：1997-07-09

  A lubricating oil composition comprising a base oil, (A) at least one compound selected from the group consisting of molybdenum dithiocarbamate and molybdenum dithiophosphate, and (B) an aromatic compound having at least one functional group selected from the group consisting of hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, and thiocarboxyl group on the aromatic ring. The lubricating oil composition maintains the low friction property to achieve sustained low fuel consumption during the use and also enables using the organic molybdenum compound added as the friction modifier in a smaller amount than the amount required in conventional lubricating oil compositions.

  一种润滑油组合物，包括基础油、(A) 至少一种选自由二硫代氨基甲酸钼和二硫代磷酸钼组成的组的化合物，以及(B) 芳环上具有至少一个选自由羟基、羧基、巯基和硫代羧基组成的组的官能团的芳香族化合物。 这种润滑油组合物能保持低摩擦特性，从而在使用过程中实现持续的低油耗，而且与传统润滑油组合物相比，有机钼化合物作为摩擦改进剂的用量更少。
• 10.1021/acs.joc.4c01087
  作者：Wang, Rui、Yuan, Jia-Long、Liang, Kun-Long、Hu, Ji-Yun、Fu, Qiang、Liang, Fu-Shun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01087

  日期：——

  An ambient-light-promoted stereospecific olefinic C(sp2)–S bond construction of thioacids and 1,1-diarylethenes has been demonstrated, affording various (Z)-vinyl thioesters in 51–85% yields under solvent- and catalyst-free conditions. Mechanistic studies indicated that the formation of thioacid–olefin complexes is responsible for generating a carbonyl thiyl radical and dioxygen in the air participates

  硫代酸和 1,1-二芳基乙烯的环境光促进的立体特异性烯属 C(sp 2 )–S 键结构已被证明，在无溶剂和无催化剂的情况下以 51–85% 的产率提供各种 ( Z )-乙烯基硫酯状况。机理研究表明，硫代酸-烯烃络合物的形成负责产生羰基硫基自由基，空气中的分子氧参与反应并充当无痕试剂。此外，代表性化合物3i的克级合成和聚集诱导发射特性已经证明了合成应用。