4'-Diisopropylcarbamoyl-2',6'-dinitro-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester | 188112-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Diisopropylcarbamoyl-2',6'-dinitro-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4'-[[bis-(isopropyl)-amino]-carbonyl]-2', 6'-dinitro-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate；methyl 4-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-2,6-dinitrophenyl]benzoate
• CAS: 188112-68-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₇
• 分子量: 429.43
• InChiKey: RWVCZAHWUIDNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Diisopropylcarbamoyl-2',6'-dinitro-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester 以 cyclohexane, ethyl acetate 为溶剂， 以to obtain 244.5 mg of the expected product with a Rf=0.146 (cyclohexane/ethyl acetate 1/1)的产率得到4'-[[Bis-(isopropyl)-amino]-carbonyl]-2', 6'-dinitro-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl compounds

  摘要：

  该专利涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中取代基如申请中所定义，以及它们与非毒性、药学上可接受的酸和碱的盐，具有5-α-还原酶抑制活性，以及其制备过程和中间体。

  公开号：

  US05965763A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 N,N-diisopropyl-4-chloro-3,5-dinitrobenzamide 在 CuLiCl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到4'-Diisopropylcarbamoyl-2',6'-dinitro-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2

文献信息

• US5827887A
  申请人：——

  公开号：US5827887A

  公开（公告）日：1998-10-27
• US5965763A
  申请人：——

  公开号：US5965763A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Biphenyls as Surrogates of the Steroidal Backbone. Part 2: Discovery of a Novel Family of Non-steroidal 5-α-Reductase Inhibitors
  作者：Dominique Lesuisse、Jean-François Gourvest、Eva Albert、Bernard Doucet、Catherine Hartmann、Jean-Michel Lefrançois、Sophie Tessier、Bernadette Tric、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00268-2

  日期：2001.7

  A new family of non-steroidal 5-alpha-reductase inhibitors was designed by replacing the steroid skeleton of an inhibitor related to estrone by a biphenyl moiety. This hypothesis originated from the reported estrogenic activity of a few biphenyl compounds (see Part 1 of this paper; Lesuisse et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1709). Two compounds turned out to be potent type 2 5-alpha-reductase

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。
• Biphenyl compounds
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US05965763A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the application and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable acids and bases having 5-.alpha.-reductase inhibiting activity and a process and intermediates for their preparation.

  该专利涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中取代基如申请中所定义，以及它们与非毒性、药学上可接受的酸和碱的盐，具有5-α-还原酶抑制活性，以及其制备过程和中间体。