6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine | 627105-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine
• 英文别名: 1,9-Dimethyl-8,17-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 627105-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZTVDHZCXCVGOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  358.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以9%的产率得到1,9-Dimethyl-8,17-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Improved and Practical Synthesis of the Integrastatin Core

  摘要：

  通过使用邻甲基苯甲酸和2'-羟基苯乙酮与NaH/仲丁基锂，然后使二氢异香豆素与MeLi反应，开发了合成整合他汀核心的新的通用方法。包括文献已知的方法在内，整合他汀核心的合成总步骤只有3步。研究了芳环上带有各种取代基的底物的范围和局限性。我们的方法的化学产率通常很高，并且当前的路线使我们能够快速合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200070
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromomethyl-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 氢氧化钾 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v

文献信息

• Preparation of Novel Polycyclic Heterocycles Using a Tin(II) Chloride Dihydrate-Mediated Deacetalisation-Bicyclisation Sequence
  作者：Richard Taylor、Alex Cayley、Katherine Gallagher、Cécilia Ménard-Moyon、Jan Schmidt、Louis Diorazio

  DOI：10.1055/s-0028-1083214

  日期：2008.12

  Tin(II) chloride dihydrate-mediated deacetalisation- bicyclisation procedures for the construction of novel polycyclic heterocycles from amides possessing a pendant acetal group are re- ported. Optimisation and scoping studies are described; using this methodology, a range of known, and novel, ring-fused heterocyclic systems have been prepared, some in enantiomerically pure form.

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。
• Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction
  作者：Jonathan S. Foot、Gerard M. P. Giblin、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol035786v

  日期：2003.11.1

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.
• Improved and Practical Synthesis of the Integrastatin Core
  作者：Yoshiro Yamagiwa、Nozomi Haruna、Hideki Kawakami、Kouichi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.20200070

  日期：2020.8.15

  The new and versatile method for the synthesis of integrastatin core has been developed by the use of o-toluic acid and 2′-hydroxyacetophenone with NaH/sec-BuLi, followed by the reaction of dihydroisocoumarins with MeLi. The overall steps for the synthesis of integrastatin core was only 3 steps including the known method by the literature. The scope and limitations of substrates bearing the various substituents on the aromatic ring were investigated. The chemical yields by our approach are generally high and the current route enables us the rapid synthesis.

  通过使用邻甲基苯甲酸和2'-羟基苯乙酮与NaH/仲丁基锂，然后使二氢异香豆素与MeLi反应，开发了合成整合他汀核心的新的通用方法。包括文献已知的方法在内，整合他汀核心的合成总步骤只有3步。研究了芳环上带有各种取代基的底物的范围和局限性。我们的方法的化学产率通常很高，并且当前的路线使我们能够快速合成。