4-(ethylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 67644-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(ethylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-Ethylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；4-ethylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 67644-46-6
• 化学式: C₇H₅F₄NS
• 分子量: 211.183
• InChiKey: MDSDMWPYPRQXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(ethylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  含氟二硫化物光催化羧酸脱羧硫醇化

  摘要：

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00549

文献信息

• Constructing a Catalytic Cycle for C–F to C–X (X = O, S, N) Bond Transformation Based on Gold-Mediated Ligand Nucleophilic Attack
  作者：Ji-Yun Hu、Jing Zhang、Gao-Xiang Wang、Hao-Ling Sun、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02634

  日期：2016.3.7

  replacement of Cl by a more nucleophilic tBuO anion ligand, showed higher reactivity and para selectivity in the transformation of C–F to C–OtBu bond, distinctively different from that when only KOtBu was used (ortho selectivity) under the identical condition. Mechanistic studies including density functional theory calculations suggested a gold-mediated nucleophilic ligand attack of the C–F bond pathway

  三配位氯化金（I）络合物tBuXantphosAuCl，由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双（二叔丁基）支撑合成了丁基丁基膦基）的蒽酮配体（tBuXantphos）。该络合物的特征是与双配位线性金络合物（2.27–2.30Å）和三配位XantphosAuCl [2.462（1）Å]相比，Au–Cl键长[2.632（1）Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯（PFNB）的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明，Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后，在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性，这与仅使用KOtBu时显着不同（邻位选择性） ）在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果，使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X（X
• Simultaneous detection of small molecule thiols with a simple ¹⁹F NMR platform
  作者：Zhaofei Chai、Qiong Wu、Kai Cheng、Xiaoli Liu、Ling Jiang、Maili Liu、Conggang Li

  DOI：10.1039/d0sc04664g

  日期：——

  A ¹⁹F NMR platform, capable of discriminating various small molecule thiols, was designed for in-cell thiol differentiation and monitoring, and further detection of the γ-GT activity, demonstrating the wide applications in thiol-related processes.

  设计了一种¹⁹F NMR平台，能够区分各种小分子硫醇，在细胞内进行硫醇区分和监测，并进一步检测γ-GT活性，展示了在硫醇相关过程中的广泛应用。
• Reactions of 4-substituted tetrafluoropyridine derivatives with sulfur nucleophiles: SNAr and annelation processes
  作者：Mark A. Fox、Graham Sandford、Rachel Slater、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、Antonio Vong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.011

  日期：2012.11

  Reactions of model sulfur centred nucleophiles with 4-nitro-, 4-phenylsulfonyl- and 4-cyano-tetrafluoropyridine gave products arising from substitution of the nitro- and sulfonyl substituent or ring fluorine respectively. Ring fused products are formed upon reaction of 4-cyano-tetrafluoropyridine with mercapto-acetic acid ethyl ester.

  模型硫中心亲核试剂与4-硝基-，4-苯基磺酰基-和4-氰基-四氟吡啶的反应产生了分别由硝基和磺酰基取代基或环氟取代产生的产物。当4-氰基-四氟吡啶与巯基乙酸乙酯反应形成环稠合产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wielgat, J.; Wozhniacki, R.; Domagala, Z., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 869 - 872
  作者：Wielgat, J.、Wozhniacki, R.、Domagala, Z.

  DOI：——

  日期：——