N-(4-Methoxyphenyl)-2-methylbenzenemethanamine | 356530-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxyphenyl)-2-methylbenzenemethanamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(2-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 356530-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD03210696
• 分子量: 227.306
• InChiKey: AUMMSBOYSQVVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-2-methylbenzenemethanamine 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(o-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)-p-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-Methoxyphenyl)-2-methylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-氨基戊二烯基阳离子的间断Imino-Nazarov环化反应及相关的级联过程

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，由醛和仲苯胺缩合生成的1-氨基戊二烯基阳离子的4π易旋转亚氨基纳扎罗夫环化反应已得到开发。银（I）催化的分子内芳烃的捕获导致环氧基烯丙基阳离子的捕获导致三环吲哚啉稠合的环戊酮的形成。镧系元素盐的使用可在初始捕获后进行转化，从而以简洁的方式提供四氢喹啉融合的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201405251

文献信息

• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Balakumar Emayavaramban、Priyanka Chakraborty、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cssc.201802144

  日期：2019.7.5

  Direct reductive alkylation of amines with carboxylic acid is carried out by using an inexpensive, air‐stable cobalt/triphos catalytic system with molecular hydrogen as the reductant. This efficient synthetic method proceeds through reduction and condensation, followed by reduction of the in situ‐generated imine into the amine in a green catalytic process.

  胺与羧酸的直接还原烷基化反应是通过使用廉价的，空气稳定的钴/三磷催化体系（分子氢为还原剂）进行的。这种有效的合成方法是通过还原和缩合进行的，然后在绿色催化过程中将原位生成的亚胺还原为胺。
• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。
• A method for stabilizing a lubricating oil
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0019985B1

  公开（公告）日：1983-11-23
• Interrupted Imino-Nazarov Cyclization of 1-Aminopentadienyl Cation and Related Cascade Process
  作者：Ronny William、Siming Wang、Feiqing Ding、Elise Nerissa Arviana、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201405251

  日期：2014.9.26

  Facile 4π conrotatory imino‐Nazarov cyclization of a 1‐aminopentadienyl cation generated from condensation an aldehyde and secondary aniline in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid has been developed. Silver(I)‐catalyzed intramolecular arene trapping of the resulting cyclic oxyallyl cation leads to formation of tricyclic indoline‐fused cyclopentanone. The use of lanthanide salts allows

  在催化量的路易斯酸存在下，由醛和仲苯胺缩合生成的1-氨基戊二烯基阳离子的4π易旋转亚氨基纳扎罗夫环化反应已得到开发。银（I）催化的分子内芳烃的捕获导致环氧基烯丙基阳离子的捕获导致三环吲哚啉稠合的环戊酮的形成。镧系元素盐的使用可在初始捕获后进行转化，从而以简洁的方式提供四氢喹啉融合的环戊烯酮。