11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene | 5815-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene
• 英文别名: 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene；11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene；11,12-Dihydro-indeno[2,1-a]fluoren；11.12-Dihydro-indeno<2.1-a>fluoren
• CAS: 5815-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: XTNSACUGIZOUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （2,1-a）-茚并芴衍生物：合成，X射线结构，光学和电化学性质

  摘要：

  基于（2,1-两种新型荧光团一）-indenofluorenyl骨架，二螺[芴9,11'茚并[2,1-一个]芴12'，9'' -芴]，（2,1 -一个）-DSF-IF和11,12-二氢茚并[2,1-一个]芴（2,1-一个）-IF已通过原始和有效的合成方法制备。在考虑了合成特征之后，通过组合的实验和理论方法对这些新型蓝/紫光发射器的结构，光学和电化学性能进行了详细研究。的（2,1-的性质一）-DSF-IF和（2,1一）-IF也进行比较，以基于所述那些其相应的位置异构体的（1,2- b）-茚并芴基骨架和相关的双螺芴杂并炔基。

  DOI：

  10.1002/chem.201001830
• 作为产物：
  描述：

  2-溴化茚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法苯并二氮杂狄尔斯-阿尔德反式-1,2-二氯乙烯与二烯的反应合成对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴

  摘要：

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.002

文献信息

• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。
• Fluorenacene und Fluorenaphene. Synthesen in der Indeno-fluorenreihe. II. Endo-cis-Fluorenaphen (Indeno-(2?,1?:1, 2)-fluoren) und trans-Fluorenacen (Indeno-(1?,2?:2, 3)-fluoren)
  作者：Werner Deuschel

  DOI：10.1002/hlca.19510340736

  日期：——

  Es wird ein Verfahren zum doppelten Ringschluss des 3,6-Diphenyl-phtalsäureanhydrids zum Keto-indeno-(2′,1′:1,2)-fluorenon und dessen Reduktion zum Indeno-(2′,1′:1, 2)-fluoren (endo-cis-Fluorenaphen VII) angegeben.

  Es wird ein Verfahren zum doppelten Ringschluss des3,6-Diphenyl-phtalsäureanhydridszum酮英-（2'，1'：1,2）-芴和异氰酸酯还原Zum Indeno-（2'，1'：1，2） -氟（endo-cis-Fluorenaphen VII）Angegeben。
• Le Berre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 371,379
  作者：Le Berre

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene by one-pot benzannulation of Diels–Alder reactions of trans-1,2-dichloroethene and dienes
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Yu-Chen Lin、Li-Ting Chou、Ying-Zhe Chen、Wei-Qi Liu、Chao-Li Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.002

  日期：2013.4

  p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene were successfully synthesized by one-pot benzannulation of Diels–Alder reaction with 1,2-dichloroethene as an acetylene equivalent dienophile. Two chlorine atoms could be good leaving groups to easily undergo subsequent elimination reactions of Diels–Alder products at a high temperature.

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。
• (2,1-a)-Indenofluorene Derivatives: Syntheses, X-ray Structures, Optical and Electrochemical Properties
  作者：Damien Thirion、Cyril Poriel、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Olivier Jeannin

  DOI：10.1002/chem.201001830

  日期：2010.12.10

  Two novel fluorophores based on the (2,1‐a)‐indenofluorenyl backbone, dispiro[fluorene‐9,11′‐indeno[2,1‐a]fluorene‐12′,9′′‐fluorene], (2,1‐a)‐DSF‐IF and 11,12‐dihydroindeno[2,1‐a]fluorene (2,1‐a)‐IF have been prepared through original and efficient synthetic approaches. After consideration of synthetic features, the structural, optical and electrochemical properties of these new blue/violet emitters

  基于（2,1-两种新型荧光团一）-indenofluorenyl骨架，二螺[芴9,11'茚并[2,1-一个]芴12'，9'' -芴]，（2,1 -一个）-DSF-IF和11,12-二氢茚并[2,1-一个]芴（2,1-一个）-IF已通过原始和有效的合成方法制备。在考虑了合成特征之后，通过组合的实验和理论方法对这些新型蓝/紫光发射器的结构，光学和电化学性能进行了详细研究。的（2,1-的性质一）-DSF-IF和（2,1一）-IF也进行比较，以基于所述那些其相应的位置异构体的（1,2- b）-茚并芴基骨架和相关的双螺芴杂并炔基。