1,3-diphenylbenzofuro[2,3-c]pyridine | 1589534-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine；1,3-diphenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1589534-31-5
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: IIZRDPHDDVVGDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  514.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-diphenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的一锅多米诺反应，干净有效地组装官能化的苯并呋喃并[2,3- c ]吡啶

  摘要：

  描述了一种清洁有效的方法，该方法用于从易于获得的2-羟基查尔酮，α-溴代酮和乙酸铵中多米诺骨牌合成新型功能化的苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。在该三环系统中，一锅操作巧妙地形成了呋喃和吡啶环部分。

  DOI：

  10.1039/c3gc42234h

文献信息

• Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction
  作者：Jiaxing Hu、Zhihong Deng、Xueqiong Zhang、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00670d

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of polysubstituted benzofuro[2,3-c]pyridines by three-component is developed. It provides a flexible and rapid synthetic route for the construction of benzofuro[2,3-c]pyridines under mild and metal-free reaction conditions in moderate to good yields (up to 83%).

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。
• 磷光材料的客体材料、磷光材料及调节磷光材料发光性能的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113816966B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其是涉及一种磷光材料的客体材料、磷光材料及调节磷光材料发光性能的方法。磷光材料的客体材料，结构式如下：R1选自H或苯基。磷光材料，包括所述客体材料中的至少一种和主体材料；主体材料包括二苯基亚砜和/或二苯砜。磷光材料还包括水和/或质子酸。本发明提供了新的磷光材料的客体材料，可与二苯基亚砜或二苯亚砜主体材料掺杂得到磷光材料；同时，在此基础上引入第三组分，可与主体分子形成氢键，能有效的固化基体网络进一步抑制客体激子的非辐射跃迁，使磷光量子产率和磷光寿命得到显著提升。
• A reusable polymer anchored pyridine mediated formal [4 + 1] annulation reaction for the diastereoselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Akanksha Kumari、Anshul Jain、Khyati Shukla、Ranjan Patra、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1039/d3ob00804e

  日期：——

  We have developed a highly stereoselective formal [4 + 1] annulation reaction to construct trans-2,3-dihydrobenzofurans utilising in situ generated supported pyridinium ylide. This approach has excellent substrate versatility and gram-scale synthesis capability. Moreover, the polymer-anchored pyridine has been recovered and reused multiple times. The product has been transformed into valuable molecules

  我们开发了一种高度立体选择性的形式[4 + 1]环化反应，利用原位生成的负载吡啶鎓叶立德构建反式-2,3-二氢苯并呋喃。该方法具有优异的底物通用性和克级合成能力。此外，聚合物锚定的吡啶已被回收并多次重复使用。该产品已转化为有价值的分子。