3,6-bis-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine | 37932-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis-(m-Chlorphenyl)tetrazin；3,6-Bis(3-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 37932-44-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₄
• 分子量: 303.15
• InChiKey: ZZWFAEQAOGSNGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-bis(3-chlorophenyl)-1,5-dimethylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-四嗪和半缩环丙戊二烯的半致死区系的总和（Zum mechanismus der semibullvalen-bildung aus 1,2,4,5-tetrazinen und bifunktionellen cyclopropenen）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81688-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 sulfur 、 溶剂黄146 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,6-bis-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of s -tetrazine derivatives

  摘要：

  Fifty-five compounds of s-tetrazine derivative including hexahydro-, 1,6-dihydro, 1,4-dihydro-, 1,2-dihydro- and aromatic s-tetrazine were prepared. Their antitumor activities were evaluated in vitro by MTT method for P-388 cell and SRB method for A-549 cell. The results show that there are 9 compounds which in 10(-6) muM have more than 50% inhibition rate to A-549 cancer cell growth, and 7 compounds in 10(-6) muM have more than 50% inhibition rate to P-388 cancer cell growth. The IC50 of compound 3q for P-388, Bel-7402, MCF-7 and A-549 are 0.6 muM, 0.6 muM, 0.5 muM and 0.7 muM, respectively. So s-tetrazine derivative is a kind of compound which possesses potential antitumor activities and is worth to research further. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.056

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• Santus, Maria, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 2.3, p. 183 - 188
  作者：Santus, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Reaktivität von stickstoff-heterocyclen genenüber cyclooctin als dienophil
  作者：J. Balcar、G. Chrisam、F.X. Huber、J. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81687-1

  日期：——
• SCHUSTER, H.;SICHERT, H.;SAUER, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 14, 1485-1488
  作者：SCHUSTER, H.、SICHERT, H.、SAUER, J.

  DOI：——

  日期：——