dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-oxopropylide | 15021-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-oxopropylide
• 英文别名: 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 15021-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: WJOMCDDRZVFVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-oxopropylide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent

  摘要：

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27506
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 、 N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-oxopropylide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent

  摘要：

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27506

文献信息

• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• Illger,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 1 - 16
  作者：Illger,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Katayama, Sadamu; Watanabe, Toshio; Yamauchi, Masashige, Chemistry Letters, 1989, p. 973 - 976
  作者：Katayama, Sadamu、Watanabe, Toshio、Yamauchi, Masashige

  DOI：——

  日期：——
• Stable sulphur-ylides from solphoxides and active methylene compounds
  作者：H. Nozaki、Z. Morita、K.Kond o

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99886-7

  日期：1966.1
• Yamamoto,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1688 - 1691
  作者：Yamamoto,M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图