3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene | 118583-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-methoxy-2-(3-methoxythiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 118583-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: OSRBQBIBWPRWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 生成 Acetic acid 2-[5'-(2-acetoxy-ethylsulfanyl)-3,3'-dimethoxy-[2,2']bithiophenyl-5-ylsulfanyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Persistent thiophene cation radicals

  摘要：

  在六氟丙醇中，通过CV、UV-VIS和EPR光谱法鉴定出3-烷氧基-2,5-双(烷基硫)噻吩阳离子。

  DOI：

  10.1039/cc9960001911
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体聚合物中的极化子离域及其对有机电化学晶体管性能的影响

  摘要：

  施主-受主（D-A）聚合物是有机电化学晶体管（OECT）的有前途的材料，因为它们可最大程度地减少OECT操作期间的有害法拉第副反应，但其稳态OECT性能仍远远落后于所有施主。我们报告了三种基于二酮吡咯并并吡咯单元的D‐A聚合物，它们的OECT性能与所有供体聚合物相似，因此代表了先前开发的D‐A共聚物的显着改进。除了提高OECT性能外，聚合物及其各自的空穴极化子的DFT模拟还揭示了空穴极化子离域化与稳态OECT性能之间的正相关关系，从而为OECT材料的设计提供了新的见识。重要的，

  DOI：

  10.1002/anie.202014078

文献信息

• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• Redox-Stability of Alkoxy-BDT Copolymers and their Use for Organic Bioelectronic Devices
  作者：Alexander Giovannitti、Karl J. Thorley、Christian B. Nielsen、Jun Li、Mary J. Donahue、George G. Malliaras、Jonathan Rivnay、Iain McCulloch

  DOI：10.1002/adfm.201706325

  日期：2018.4

  design of the copolymer where it is observed that the electron rich comonomer 3,3′‐dimethoxy‐2,2′‐bithiophene (MeOT2) lowers the oxidation potential and also stabilizes positive charges through delocalization and resonance effects. For copolymers where the comonomers do not have the same ability to stabilize positive charges, irreversible redox reactions are observed with the formation of quinone structures

  有机半导体可以用作累积模式有机电化学晶体管（OECT）中的活性层，其中在水性电解质中的氧化还原稳定性对于长期记录生物事件很重要。观察到烷氧基苯并[1,2- b：4,5- b']二噻吩（BDT）共聚物在水溶液中氧化时可能非常不稳定。这些共聚物的氧化还原稳定性可以通过共聚物的分子设计来改善，其中观察到富电子共聚单体3,3'-二甲氧基-2,2'-联噻吩（MeOT2）降低了氧化电位，并通过离域和共振效应。对于共聚单体不具有稳定正电荷的相同能力的共聚物，观察到不可逆的氧化还原反应，形成醌结构，这不利于OECTs中材料的性能。由密度泛函理论计算得出的沿共聚物的电荷分布被认为是带电共聚物稳定性的重要因素。由于共聚单体的稳定作用，跨导在mS范围内，观察到了非常稳定的OECT性能。分解途径的分析也引发了有关烷氧基-BDT单元总体稳定性的问题，该单元在光伏领域中大量用于施主-受主共聚物中。
• Structural Control of the Electronic Properties of Photodynamic Azobenzene-Derivatized π-Conjugated Oligothiophenes
  作者：Bruno Jousselme、Philippe Blanchard、Magali Allain、Eric Levillain、Marylène Dias、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jp060254s

  日期：2006.3.1

  thiophenic sulfur atoms. The effect of the photoisomerization of the azobenzene group on the electronic properties of the attached pi-conjugated quaterthiophene chain has been analyzed by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry. The results obtained for 4MTZ suggest very limited geometrical changes due to the restricted rotation around the central interannular single bond caused by steric interactions

  合成了含有中位3,3'-二甲氧基联噻吩（4MTZ）或双（3,4-乙撑二氧噻吩）（4ETZ）嵌段和在末端噻吩环的两个内部β-位连接的偶氮苯基的四噻吩。通过X射线衍射分析两种化合物的晶体结构表明，对于4MTZ，四噻吩链采用与基于未取代的四噻吩的母体系统相似的顺-反-syn构象。相比之下，4ETZ表现出通过氧原子和噻吩硫原子之间的非共价分子内相互作用稳定的全反构象。已经通过紫外可见光谱和循环伏安法分析了偶氮苯基的光异构化对连接的π-共轭四噻吩链的电子性质的影响。对于4MTZ所获得的结果表明，由于甲氧基之间的空间相互作用导致围绕中心环状单键的旋转受到限制，因此几何变化非常有限。相反，当4ETZ的偶氮苯基的反式-顺式光异构化时，四噻吩链经历可逆的构象转换，其最终状态具有比初始状态低的HOMO能级和更大的HOMO-LUMO间隙。
• Process of manufacturing an electrically conductive material and a secondary battery using the electrically conductive material
  申请人：SANYO ELECTRIC CO., LTD.

  公开号：EP0219063A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  An electrically conductive material containing no substantial amount of water and prepared by polymerizing, in the presence of an oxidizing agent, a compound having conjugated double bonds on a base material in a gas phase. The base material has spaces capable of retaining the oxidizing agent. The elecrically conductive material is used for at least one electrode of a secondary battery.

  一种不含大量水分的导电材料，其制备方法是在有氧化剂存在的情况下，在气相中聚合基材上具有共轭双键的化合物。基体材料具有能够保留氧化剂的空间。这种导电材料可用于二次电池的至少一个电极。