(Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 7295-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one；(Z)-3-(4-choloroanilino)-1-phenyl-2-buten-1-one；(Z)-3-(4-chloroanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 7295-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: RIGYGWYSSSQKKL-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以43%的产率得到N-(p-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3,4-dibenzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Zhang; Chen, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 4, p. 150 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌在无溶剂条件下催化合成 β-烯氨基酮（酯）

  摘要：

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。

  DOI：

  10.3184/174751913x13787959859506

文献信息

• A Reusable CNT‐Supported Single‐Atom Iron Catalyst for the Highly Efficient Synthesis of C−N Bonds
  作者：Qifeng Ding、Yang Yu、Fei Huang、Lihui Zhang、Jian‐Guo Zheng、Mingjie Xu、Jonathan B. Baell、He Huang

  DOI：10.1002/chem.201905468

  日期：2020.4.6

  reaction, which is important for the synthesis of nitrogen-containing molecules in both organic and pharmaceutical chemistry. Noble metal and homogeneous catalysts have been used for C-N bond formation frequently, however, there are still some problems for these catalysts such as high cost, serious pollution and low atom economy. Herein the low-toxic and cheaper iron complex was loaded on CNTs and the heterogenous

  CN键的形成被认为是非常有用且基本的反应，这对于有机化学和药物化学中含氮分子的合成非常重要。贵金属和均相催化剂经常被用于形成CN键，但是，这些催化剂仍然存在一些问题，例如成本高，污染严重和原子经济性低。在此将低毒且便宜的铁络合物负载在CNT上，并制备了名为Fe-N x / CNTs的异质单原子催化剂（SAC）。我们首次将这种SAC应用于CN键的合成。发现Fe-N x / CNTs是从芳族胺和酮合成CN键的有效催化剂。催化性能非常出色，产率高达96％，比贵金属催化剂（例如AuCl 3 / CNT和RhCl 3 / CNT）高6倍。它适用于多达13种不含添加剂的芳族胺底物，并获得17种烯胺酮。通过将高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM）与X射线吸收光谱法（XAS）结合使用，我们观察到Fe-N x / CNTs的铁物种分散良好，因为单原子和Fe- N x可能是催化活性位点。该Fe-N
• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。
• Silica supported Fe(HSO4)3 as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi、Elham Safaei、Mohammad Vakili、Abolghasem Farhadipour、Mohtaram Bayat-Mokhtari

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.021

  日期：2012.11

  the one-pot reaction of β-dicarbonyl compounds with various amines in the presence of silica ferric hydrogensulfate under solvent free conditions at room temperature. The reactions proceed smoothly in excellent yield, high chemoselectivity and with an easy work-up. Catalytic amount of Fe(HSO4)3·SiO2 catalyzed one-pot reaction of linear and cyclic β-diketones and β-keto esters with aromatic and aliphatic

  在室温下在无溶剂条件下，在硫酸氢硅铁存在下，通过β-二羰基化合物与各种胺的一锅反应，制备了一系列β-取代的烯胺酮。该反应以优异的收率，高的化学选择性和容易的后处理顺利进行。Fe（HSO 4）3 ·SiO 2的催化量催化直链和环状β-二酮和β-酮​​酸酯与芳族和脂肪族胺的一锅反应。对烯胺酮的烯醇-烯胺互变异构体进行了B3LYP / 6-31G **的完全优化。
• Synthesis, Characterization and Crystal Structure of (Z)-3-(4-Chlorophenylamino)-1-Phenylbut-2-En-1-One
  作者：Siddappa A. Patil、Diego Gonzalez-Flores、Phillip A. Medina、Seth Dever、Michael Stentzel、Joshua Popp、Leslie W. Pineda、Mavis L. Montero、Joseph W. Ziller、Bradley D. Fahlman

  DOI：10.1007/s10870-012-0276-y

  日期：2012.6

  The title compound (Z)-3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one, has been prepared in good yield from the condensation reaction of benzoylacetone and 4-chloroaniline, catalyzed by two drops of formic acid. The compound was characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, thermogravimetric analysis (TGA), differential scanning calorimetry (DSC), and single crystal X-ray diffraction. The compound crystallized in the monoclinic crystal system with space group P21/n, Z = 4, V = 1370.3(7) Å3, and unit cell parameters a = 6.4063(19) Å, b = 7.085(2) Å, c = 30.194(9) Å, α = 90°, β = 90.824(5)° and γ = 90°. The crystal structure reveals that the compound exists in the enamino-ketone form and not the enol-imine form. Moreover, TGA/DSC analyses of the title compound was studied, showing two distinct endothermic peaks at temperatures of 134.05 and 302.71 °C, corresponding to melting and boiling points, respectively. The crystal structure reveals that the compound exists in the enamino-ketone form and not the enol-imine form. Moreover, TGA/DSC analyses of the title compound was studied, showing two distinct endothermic peaks at temperatures of 134.05 and 302.71 °C, corresponding to melting and boiling points, respectively .

  标题化合物 (Z)-3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 是由苯甲酰丙酮和 4-chloroaniline 在两滴甲酸催化下发生的缩合反应制备而成，收率良好。该化合物通过 1H NMR、13C NMR、IR 光谱、质谱、元素分析、热重分析 (TGA)、差示扫描量热法 (DSC) 和单晶 X 射线衍射法进行了表征。化合物在单斜晶系中结晶，空间群为 P21/n，Z = 4，V = 1370.3(7) Å3，单胞参数 a = 6。4063(19) Å, b = 7.085(2) Å, c = 30.194(9) Å, α = 90°, β = 90.824(5)° 和 γ = 90°.晶体结构显示，该化合物以烯氨基酮形式而非烯醇亚胺形式存在。此外，还对标题化合物进行了 TGA/DSC 分析，结果表明在 134.05 和 302.71 ℃ 温度处有两个明显的内热峰，分别对应于熔点和沸点。晶体结构显示，该化合物以烯氨基酮的形式而不是烯醇亚胺的形式存在。此外，还研究了标题化合物的 TGA/DSC 分析，结果显示在 134.05 和 302.71 ℃ 温度下有两个明显的内热峰，分别对应于熔点和沸点。
• Formic Acid: A Low-Cost, Mild, Ecofriendly, and Highly Efficient Catalyst for the Rapid Synthesis of <font>β</font>-Enaminones
  作者：Siddappa A. Patil、Phillip A. Medina、Diego Gonzalez-Flores、Jason K. Vohs、Seth Dever、Leslie W. Pineda、Mavis L. Montero、Bradley D. Fahlman

  DOI：10.1080/00397911.2012.708467

  日期：2013.9.2

  -Enaminones have been synthesized by the condensation reaction of -diketones with various anilines in the presence of a catalytic amount of formic acid, mild and highly efficient acid catalyst in methanol. These condensation reactions proceed smoothly in short reaction times with near-quantitative yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.