2-(piperidin-1-yl(p-tolyl)methyl)phenol | 1162692-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl(p-tolyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]phenol
• CAS: 1162692-74-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: KJOHVKKHVPCMRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl(p-tolyl)methyl)phenol 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到phenyl(3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-甲苯硼酸 、 水杨醛 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(piperidin-1-yl(p-tolyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水：适合 Petasis Borono-Mannich 反应的介质

  摘要：

  Petasis 硼-曼尼希反应中使用水作为溶剂。使用水杨醛、仲胺和硼酸，在水中以相当高的收率获得了几种烷基氨基苯酚。通过使用相同的方法，使用乙烯基硼酸制备 2H-色烯。通过DFT计算研究了反应机理，所得结果证实了实验观察到的溶剂效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900056

文献信息

• Synthesis of polysubstituted phenyl acetates via FeCl 3 -mediated domino reaction of 2-(aryl(piperidin-1-yl)methyl)phenols and 1,3-diketones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Hui Wang、Xiaoting Cai、Qianqian Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.045

  日期：2017.12

  domino reaction involving Lewis acid-mediated nucleophilic-substitution/intramolecular-cyclization/reverse Claisen condensation of 2-(aryl(piperidin-1-yl)methyl)phenols and 1,3-diketones has been developed for the synthesis of 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)phenyl acetates in good to excellent yields (77%–95%). The construction of the products has been accomplished via the domino generation of two new σ-bonds

  一锅法多米诺反应涉及路易斯酸介导的2-（芳基（哌啶-1-基）甲基）苯酚和1,3-二酮的亲核取代/分子内环化/逆克莱森缩合反应。乙酸2-（3-氧代-1-苯基丁基）苯酯的收率好至极好（77％–95％）。产品的结构已经完成通过多米诺生成两个新的σ-键（C C和C通过使用的FeCl O）具有宽的官能团耐受性3调解。
• FeCl₃-Mediated One-Pot Domino Reactions for the Synthesis of 9-Aryl/9-Arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones from Propargylic Amines/Diaryl Amines and 1,3-Cyclohexanediones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Xiaoqian Hu、Hui Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00001

  日期：2016.3.4

  An efficient, environmentally friendly and one-pot route to new 9-aryl/9-arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one derivatives from inexpensive starting materials has been developed. This method proceeded by a domino nucleophilic-substitution/intramolecular cyclization/dehydration sequence of propargylic amines/diaryl amines and 1,3-cyclohexanediones under the promotion of FeCl3, which involved

  已经开发了一种从廉价的起始原料制备新的9-芳基/ 9-芳基乙炔基-2,3,4,9-四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮衍生物的有效，环境友好的途径。在FeCl 3的促进下，炔丙基胺/二芳基胺和1,3-环己二酮的多米诺亲核取代/分子内环化/脱水序列进行了该方法，该过程涉及形成两个新的σ（C–C和C–O ）在一个单一操作中就可以以68％至95％的产率构建新颖的四氢氧杂蒽骨架。
• Multicomponent Petasis-borono Mannich Preparation of Alkylaminophenols and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Íris Neto、Joana Andrade、A. S. Fernandes、Catarina Pinto Reis、Jagadish K. Salunke、Arri Priimagi、Nuno R. Candeias、Patrícia Rijo

  DOI：10.1002/cmdc.201600244

  日期：2016.9.20

  starting from salicylaldehyde and its derivatives. The obtained compounds were tested against a large panel of microorganisms, Gram-positive and Gram-negative bacteria, and a yeast. Among the several tertiary amine derivatives tested, indoline-derived aminophenols containing a nitro group at the para-phenol position showed considerable activity against bacteria tested with minimal inhibitory concentrations

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。
• Glycerol as an Efficient Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Tomi Rosholm、Pedro M. P. Gois、Robert Franzen、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/open.201402066

  日期：2015.2

  provided the reaction product in higher yield. Crude glycerol, as generated by the biodiesel industry, was evaluated and found to be a suitable solvent for the PBM reaction, successfully expanding the potential use of this industry by‐product. Based on density functional theory (DFT) calculations and the obtained experimental results, the involvement of glycerol‐derived boronic esters in the reaction mechanism

  多组分Petasis borono–Mannich（PBM）反应是从硼酸，醛/酮和胺一步制备复杂分子的有用工具。在这里，我们描述了甘油在水杨醛或2-吡啶甲醛与几种硼酸和仲胺的PBM反应中的使用。从这些容易获得的起始原料中，烷基氨基酚，2-取代的吡啶和2 H色烯的制备以合理至高收率的方式进行。将甘油与其他溶剂进行了比较，在某些情况下，甘油以更高的产率提供了反应产物。对生物柴油行业产生的粗制甘油进行了评估，发现它是用于PBM反应的合适溶剂，成功扩大了该行业副产品的潜在用途。根据密度泛函理论（DFT）计算和获得的实验结果，表明甘油衍生的硼酸酯在反应机理中的参与与游离硼酸途径竞争。对于这两种机理，都确定了芳基从硼酸根迁移至亚胺基的相似吉布斯自由能。
• Selective synthesis of 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via FeCl ₃ ‐mediated cascade reactions of propargylamines with <i>β</i> ‐enamino ketones
  作者：Qiang Tang、Xinwei He、Jinxue Zhang、Tongtong Zhou、Mengqing Xie、Ruxue Li、Youpeng Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.5676

  日期：2020.8

  A mild and efficient FeCl3‐mediated cascade reaction of ortho‐hydroxyl propargylamines with β‐enamino ketones has been developed. This protocol provided a practical and selective method to synthesize 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via in situ generated alkynyl o‐quinone methides following a cascade intermolecular 1,4‐conjugate addition/intramolecular nucleophilic addition/reverse Claisen

  已经开发出温和有效的FeCl 3介导的邻羟基炔丙基胺与β-烯胺酮的级联反应。这个协议提供给合成2-（5-氧代-1- arylhex -1-炔-3-基）苯基苯甲酸酯通过一个实际的和选择性的方法原位生成的炔基ö -quinone甲基化物下列级联的分子间的1,4-共轭加成/分子内亲核加成/反向克莱森缩合/水解途径。此外，在这些反应条件下，制备了一系列具有良好官能团耐受性的2-（3-氧代-1-芳基丁基）苯基苯甲酸酯。