(E)-1-Diphenylphosphinoyl-2-furan-2'-ylethene | 203575-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Diphenylphosphinoyl-2-furan-2'-ylethene
• 英文别名: (E)-(2-(furan-2-yl)vinyl)diphenylphosphine oxide；[2-(furan-2-yl)vinyl]diphenylphosphine oxide；(E)-(2-furanylvinyl) diphenylphosphine oxide；2-[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]furan
• CAS: 203575-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₅O₂P
• 分子量: 294.29
• InChiKey: CEKWJUFIUOEINA-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Diphenylphosphinoyl-2-furan-2'-ylethene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1''R)-N-Benzyl-N-(1''-phenylethyl)-2-diphenylphosphinoyl-1-furan-2'-ylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Davies的手性锂酰胺不对称地添加到前手性乙烯基氧化膦中

  摘要：

  N-苄基-α-甲基苄基氨基化锂在三甲基甲硅烷基氯的存在下加到前手性乙烯基膦氧化物中，以在原去甲硅烷基化之后提供β-氨基膦氧化物作为单一的非对映异构体。提出了解释三甲基甲硅烷基氯的作用机理的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10860-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-1-Diphenylphosphinoyl-2-furan-2'-ylethene
  参考文献：
  名称：

  Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。
• Copper-Catalyzed C-P Coupling through Decarboxylation
  作者：Jie Hu、Ning Zhao、Bin Yang、Ge Wang、Li-Na Guo、Yong-Min Liang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201003561

  日期：2011.5.9

  developed by copper‐catalyzed decarboxylative coupling of alkenyl, alkynyl carboxylic acids, and N‐benzylproline, respectively, with R2P(O)H (see scheme). All classes of products are important precursors for preparation of biologically active molecules and various phosphorus ligands. This finding represents the first example of copper‐catalyzed decarboxylative coupling to construct CP bonds.

  膦酸：通过铜催化的烯基，炔基羧酸和N-苄基脯氨酸分别与R 2 P（O）H（参见方案）。所有种类的产品都是制备生物活性分子和各种磷配体的重要前体。这一发现表示铜催化脱羧耦合构造C的第一示例 P键。
• Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c6nj02247b

  日期：——

  An efficient C(sp²)–P cross coupling has been achieved using a Co/Cu catalytic system for access to vinyl and aryl phosphonates.

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。
• Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822
  作者：Barteis, Bjoern、Ciayden, Jonathan、Martin, Concepcion Gonzalez、Neison, Adam、Russell, Matthew G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric addition of Davies's chiral lithium amide to prochiral vinyl phosphine oxides
  作者：Björn Bartels、Concepcion Gonzalez Martín、Adam Nelson、Matthew G. Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10860-7

  日期：1998.3

  Lithium N-benzyl-α-methylbenzylamide adds to prochiral vinyl phosphine oxides in the presence of trimethylsilyl chloride to provide, after protodesilylation, β-amino phosphine oxides as single diastereoisomers. A mechanism which explains the rôle of trimethylsilyl chloride is proposed.

  N-苄基-α-甲基苄基氨基化锂在三甲基甲硅烷基氯的存在下加到前手性乙烯基膦氧化物中，以在原去甲硅烷基化之后提供β-氨基膦氧化物作为单一的非对映异构体。提出了解释三甲基甲硅烷基氯的作用机理的机理。