2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-6-one | 98386-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-6-one
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-5-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-6-on；2-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-oxadiazin-6-one；2-(4-Nitrophenyl)-5-phenyloxadiazinon；2-(4-Nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 98386-41-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₄
• 分子量: 295.254
• InChiKey: LKZOZJKJBCSGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-6-one 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4α,4aβ,5α,8α,8aβ)-1-Chloroctahydro-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-5,8-methano-2-benzopyran-3-on
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 1 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylacetic acid p-nitrobenzoyl hydrazide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  含杂原子多环芳烃支架的环炔方法。

  摘要：

  我们报告了一种获取含杂原子多环芳烃（PAH）的模块化合成策略。我们的方法依赖于瞬时杂环炔烃和芳炔的受控生成。紧张的中间体用容易获得的恶二嗪酮进行原位捕获。发生四个连续的周环反应，即两个狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德序列，可以以逐步或一锅的方式进行，以组装四个新的碳-碳（CC）键。这些研究强调了如何利用杂环紧张中间体来制备新的有机材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201903060

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。
• Cycloaddition Cascades of Strained Alkynes and Oxadiazinones
  作者：Melissa Ramirez、Evan R. Darzi、Joyann S. Donaldson、Kendall N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.202105244

  日期：2021.8.9

  alkynes to give polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The reaction proceeds by way of a pericyclic reaction cascade and leads to the formation of four new carbon−carbon bonds. Using M06-2X DFT calculations, we interrogate several mechanistic aspects of the reaction, such as why the use of non-aromatic strained alkynes can be used to access unsymmetrical PAHs, whereas the use of arynes in the methodology

  我们报告了恶二嗪酮和应变炔烃反应生成多环芳烃 (PAH) 的计算和实验研究。该反应通过周环反应级联进行，并导致形成四个新的碳-碳键。使用 M06-2X DFT 计算，我们询问了反应的几个机理方面，例如为什么使用非芳族应变炔烃可用于获得不对称 PAH，而在方法中使用芳烃会导致对称 PAH。此外，实验研究能够快速合成新的 PAH，包括并四苯和并五苯支架。这些研究不仅提供了关于上述环加成级联和合成获得 PAH 支架的基本见解，而且还有望实现新材料的合成。
• An unusual formation of 1<i>H-s</i>-triazole<i>N</i>-imines from reactions of 1,3,4-oxadiazin-6-ones and nitrilimines
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Ecaterini Corobili、Ecaterini P. Raptopoulou

  DOI：10.1002/jhet.5570330310

  日期：1996.5

  polysubstituted 1H-S-triazole N-imine derivatives is described from reactions of the readily available 1,3,4-oxadiadin-6-one derivatives and nitrilimines. Besides an hydrazide derivative of phenylglyoxylic acid is also formed. Both adducts were characterised by X-ray crystal structure analysis.

  从容易获得的1,3,4-氧杂二恶英-6-一衍生物和腈亚胺的反应中描述了一种新的，不寻常的获得多取代的1 H-S-三唑N-亚胺衍生物的方法。此外，还形成了苯乙醛酸的酰肼衍生物。通过X射线晶体结构分析表征两种加合物。
• Modular Synthesis of Unsymmetrical Doubly-ring-fused Benzene Derivatives Based on a Sequential Ring Construction Strategy Using Oxadiazinones as a Platform Molecule
  作者：Tomohiro Meguro、Shengnan Chen、Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.190118

  日期：2019.6.5

  An efficient benzene ring construction method using oxadiazinones as a platform molecule has been developed. Sequential reactions of oxadiazinones with cycloalkynes and arynes afforded partially re...

  开发了一种以恶二嗪酮为平台分子的高效苯环构建方法。恶二嗪酮与环炔烃和芳烃的连续反应部分还原...
• Feineis, Erich; Schwarz, Harmut; Hegmann, Joachim, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1743 - 1748
  作者：Feineis, Erich、Schwarz, Harmut、Hegmann, Joachim、Christl, Manfred、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——