2-(3'-methyl-5'-phenylpyrazol-1'-yl)-5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1192571-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3'-methyl-5'-phenylpyrazol-1'-yl)-5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1192571-44-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅
• 分子量: 365.437
• InChiKey: OOQLEKIWIWEKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-hydrazinopyrazole dihydrochloride 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到2-(3'-methyl-5'-phenylpyrazol-1'-yl)-5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  水性介质中一些新型吡唑-1'-基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的区域选择性合成及其作为抗菌剂的评价

  摘要：

  一些新的吡唑基-1'-基吡唑并的有效和环境良性区域选择性合成[1,5-一个]嘧啶（7B - ħ）已经完成通过治疗的3（5） -氨基-5（3）-hydrazinopyrazole二盐酸盐（5）几种不对称的1,3-二酮（6b – h），用水作溶剂，不加任何催化剂或添加剂。在严格分析1 H，13 C NMR，IR光谱数据和MS的基础上，确定了7b – h的结构。八种化合物（7a – h筛选了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性，以及​​化合物（7a，b，d和e）对四种植物致病真菌的抗菌活性。与标准抗生素相比，化合物7c和7e具有更广泛的抗菌活性。与标准药物相比，一种先导化合物7a（10 mg / ml和200 mg / ml）对所有测试微生物表现出同等或更有效的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.041

文献信息

• Synthesis and structural characterization of pyrazol-1′-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines by multinuclear NMR spectroscopy
  作者：Ranjana Aggarwal、Garima Sumran、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、J. Elguero

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.06.021

  日期：2009.9

  3(5)-Amino-5(3)-hydrazinopyrazole dihydrochloride (8) reacts with pentane-2,4-dione (9a) to afford 2-(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine (10a) instead of the 3-(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)-4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine isomer (11). Similarly, the reaction of 8 with phenyl-1,3-butanedione (9b) resulted into the formation of 2-(3'-methyl-5'-phenylpyrazol-1'-yl)-5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine (10b) out of the four possible regioisomers. The structure of the reaction products 10a and b was established by analysis of high-resolution (1)H NMR spectra. Complete spectral analysis has been achieved utilizing ((1)H-(13)C) HMQC as well as ((1)H-(13)C) and ((1)H-(15)N) HMBC experiments. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.