N-(adamantanylidene)methylamine N-oxide | 57777-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(adamantanylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: N-methyladamantyl nitrone；α,α-adamantylidene-N-methyl nitrone；N-Methylnitrono-adamantan-hydrochlorid；2-Methylimino-adamantan-N-oxid；adamantan-2-ylidene-methyl-amine oxide；N-methyladamantan-2-imine oxide
• CAS: 57777-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: IELKHVWFSBBSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantanylidene)methylamine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[2-(甲基氨基)三环[3.3.1.1~3,7~]癸-2-基]己烷-2-醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-2′ alkyl (ou aryl)-2′ éthyltricyclo[3.3.1.13,7]-2 décanes aminosubstitués en 2: une nouvelle classe d'agents anti-hypoxiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90144-4
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 N-甲基羟胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(adamantanylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-2′ alkyl (ou aryl)-2′ éthyltricyclo[3.3.1.13,7]-2 décanes aminosubstitués en 2: une nouvelle classe d'agents anti-hypoxiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90144-4

文献信息

• The 1,3-dipolar cycloaddition of adamantine-derived nitrones with maleimides
  作者：Alexander P. Molchanov、Valentina M. Lukina、Mariia M. Efremova、Anna A. Muryleva、Alexander V. Slita、Vladimir V. Zarubaev

  DOI：10.1080/00397911.2020.1738494

  日期：2020.5.2

  corresponding isoxazolidines. In the case of aldonitrones reactions proceed giving the diastereomeric mixtures. The ratio of isomers is changing during the reaction process due to the reversibility of the cycloaddition reaction. The cytotoxic and virus-inhibiting activity against influenza virus was investigated for selected adducts. Graphical Abstract

  摘要 金刚烷衍生的醛基和酮硝酮与马来酰亚胺反应生成相应的异恶唑烷。在醛硝酮反应的情况下，产生非对映异构体混合物。由于环加成反应的可逆性，异构体的比例在反应过程中会发生变化。针对选定的加合物研究了针对流感病毒的细胞毒性和病毒抑制活性。图形概要
• Substituted Spiro[isoxazolidine-3,2′-tricyclo[3.3.1.13,7]decane] Derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/jps.2600761218

  日期：1987.12

  The preparation and potential anti-inflammatory activity of a series of novel substituted spiro[isoxazolidine-3,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanes] (7, 11-30) are reported. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with appropriate olefins.

  报道了一系列新型取代的螺[isoxazolidine-3,2'-tricyclo [3.3.1.1（3,7）]癸烷]（7，11-30）的制备和潜在的抗炎活性。标题化合物的合成通过硝酮与适当的烯烃的1，3-偶极环加成反应完成。
• A Novel Nitrone Cycloaddition/Rearrangement
  作者：Bruce H. Toder、George B. Mullen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19900730119

  日期：1990.1.31

  Adamantanone-derived nitrone 4 and some other keto-nitrones, when reacted with aromatic and aliphatic aldehydes in refluxing toluene or tetrahydrofuran, formed the corresponding aldonitrones (Z)-10, the latter arising from the fragmentation of an initially formed 1,4,2-dioxazolidine 6 to adamantan-2-one and an oxaziridine intermediate 11, which then rearranges to (Z)-10.

  金刚烷酮衍生的硝酮4和其他一些酮-硝酮，当与芳族和脂族醛在回流的甲苯或四氢呋喃中反应，形成相应的aldonitrones（ż） - 10，后者从初始形成的碎片而产生1，4，2 -二恶唑烷6至金刚烷-2-酮和恶唑烷中间体11，然后将其重排为（Z）-10。
• Reaction of chlorosulfonyl isocyanate with nitrones: an efficient method for the synthesis of cyclic enamides and 2h-pyrroles
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86028-2

  日期：1988.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones (derived from cyclic conjugated ketones), - and 3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -,-has been studied. Nitrones, -, react with CSI to form the enamidea, , -, and the cyclil-amide, , in yields ranging from 33 to 72 %. However, the 5,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -, on reaction with CSI gave the 2H-pyrr-oles, -, in good yields. The 3,4-dihydr

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮（衍生自环状共轭酮）和-和3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物-的反应。硝酮，- ，与CSI反应以形成enamidea， ，- ，和cyclil酰胺，在产率范围为33至72％。然而，5,4二氢-2H-吡咯-1-氧化物，-在与CSI反应，得到2H-吡咯-OLES，- ，以良好产率。在相似的实验条件下，3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物以40％的产率得到吡咯烷酮。已经用实验证据提出了上述重排和转化的合理机制。
• Hydroxylamin-Derivate aus Adamantanon
  作者：G. Zinner、B. Geister

  DOI：10.1002/ardp.19733061204

  日期：——

  Aus Adamantanon werden Nitrone hergestellt und durch Cycloaddition mit Isocyansäureestern in Derivate des 1.2.4‐Oxadiazolidin‐5‐ons übergeführt. Reduktion der Nitrone gibt Hydroxyl‐amine, die am O‐Atom acyliert werden.

  硝酮由金刚烷酮生产，并通过与异氰酸酯的环加成反应转化为 1,2.4-oxadiazolidin-5-one 的衍生物。硝酮的还原产生羟胺，其在 O 原子上被酰化。