1-(4-bromophenyl)-4-isopropylpiperazine | 844431-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-isopropylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-4-propan-2-ylpiperazine
• CAS: 844431-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂
• 分子量: 283.211
• InChiKey: DLHMZWBUSAXLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-isopropylpiperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)-1-{4-[4-(propan-2-yl)piperazin-1-yl]phenyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的选择性雌激素受体调节剂。ERalpha选择性四氢异喹啉配体的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们在此公开了四氢异喹啉系列的雌激素受体α（ERalpha）选择性雌激素受体调节剂（SERM）的发现，该调节剂结合了新颖的构象受限的侧链以取代典型的SERM氨基乙氧基残基。与雷洛昔芬（7）结合使用ERalpha配体结合域（LBD）的X射线晶体结构进行的分子模型研究表明，二氮杂萘啉部分是SERM侧链的可行模拟物。基于此知识，我们的先导化合物60的哌啶基乙氧基部分被二氮杂萘啉亚基取代，提供了新型的四氢异喹啉29。除了在雌激素反应元件和MCF-7分析中对ERalpha具有结合亲和力和拮抗特性外，与母体化合物60相似，在不存在17β-雌二醇的情况下，MCF-7分析中，配体29的激动剂行为降低。这些数据表明29在体内可能具有预防/治疗乳腺癌的潜力，这一特性在寻求激素替代疗法的安全替代方案时特别具有吸引力。在大鼠进行的药代动力学实验中，有29个显示出有趣的特征，生物利用度为49％。我们还公开了与ERa

  DOI：

  10.1021/jm040858p
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1-(4-溴苯基)哌嗪盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4-isopropylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的选择性雌激素受体调节剂。ERalpha选择性四氢异喹啉配体的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们在此公开了四氢异喹啉系列的雌激素受体α（ERalpha）选择性雌激素受体调节剂（SERM）的发现，该调节剂结合了新颖的构象受限的侧链以取代典型的SERM氨基乙氧基残基。与雷洛昔芬（7）结合使用ERalpha配体结合域（LBD）的X射线晶体结构进行的分子模型研究表明，二氮杂萘啉部分是SERM侧链的可行模拟物。基于此知识，我们的先导化合物60的哌啶基乙氧基部分被二氮杂萘啉亚基取代，提供了新型的四氢异喹啉29。除了在雌激素反应元件和MCF-7分析中对ERalpha具有结合亲和力和拮抗特性外，与母体化合物60相似，在不存在17β-雌二醇的情况下，MCF-7分析中，配体29的激动剂行为降低。这些数据表明29在体内可能具有预防/治疗乳腺癌的潜力，这一特性在寻求激素替代疗法的安全替代方案时特别具有吸引力。在大鼠进行的药代动力学实验中，有29个显示出有趣的特征，生物利用度为49％。我们还公开了与ERa

  DOI：

  10.1021/jm040858p

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of 4-(2-Adamantyl)phenylalkylamines
  作者：Ioannis Papanastasiou、Stefanos Riganas、George Foscolos、Andrew Tsotinis、Samar Akhtar、Mohsin Khan、Khondaker Rahman、David Thursto

  DOI：10.2174/157017861205150509202419

  日期：2015.5.9

  The design and synthesis of 4-(2-adamantyl)phenylalkylamines 1-4 are described and their antiproliferative activity against four different tumor cell lines is reported.

  描述了4-（2-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的设计和合成，并报道了它们对四种不同肿瘤细胞系的抗增殖活性。
• KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：Sampson Peter B.

  公开号：US20110263598A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  本发明涉及以下结构式和其药学上可接受的盐所代表的化合物：该结构式所代表的化合物是激酶抑制剂，因此本发明公开了用于治疗癌症的该类化合物。该结构式中变量的定义在此提供。
• KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：Sampson Peter B.

  公开号：US20120149686A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  本发明涉及以下结构式及其药物可接受的盐所表示的化合物：该结构式所表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。本结构式中变量的定义在此提供。
• Kinase inhibitors and method of treating cancer
  申请人：University Health Network

  公开号：US08263596B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  该发明涉及以下结构式及其药学上可接受的盐所表示的化合物：此结构式所表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此透露用于治疗癌症。此处提供了结构式中变量的定义。
• Kinase inhibitors and method of treating cancer with same
  申请人：Sampson Peter Brent

  公开号：US08481525B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  本发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药学上可接受的盐：该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。该结构式中各变量的定义在此提供。