spiro[adamantane-2,4'-imidazolidine]-2',5'-dione | 50346-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: spiro[adamantane-2,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• 英文别名: 4-[adamantane-2'-spiro]imidazolidin-2,5-dione；spiro[adamantane-2,4'-imidazoline]-2',5'-dione；spiro[adamantane-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 50346-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: OKAFCCHYJZELHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-299 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[adamantane-2,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(氨基)三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于流动的2-氨基金刚烷-2-羧酸合成

  摘要：

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。

  DOI：

  10.1021/op300084z
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 ammonium carbonate 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 生成 spiro[adamantane-2,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-[2-(nitro-1-imidazolyl)ethyl]naphthal imides

  摘要：

  本文描述了具有硝基咪唑基乙基基团作为N-取代基的亚胺。它们是抗菌和抗原虫药剂。这些化合物是通过将适当的亚胺与氯乙基咪唑或相应羟乙基化合物的对甲苯磺酸酯或甲苯磺酸酯反应制备的。

  公开号：

  US03997572A1

文献信息

• The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research
  作者：I.R. Baxendale、S. Cheung、M.O. Kitching、S.V. Ley、J.W. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.075

  日期：2013.7

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZASPIRO DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US20170002016A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to azaspiro derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.
• US3997572A
  申请人：——

  公开号：US3997572A

  公开（公告）日：1976-12-14