O-methyl cyclohexanecarbothioate | 91923-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl cyclohexanecarbothioate
• CAS: 91923-30-7
• 化学式: C₈H₁₄OS
• 分子量: 158.265
• InChiKey: DAUZPCSBRGIHFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl cyclohexanecarbothioate 在 phenyltetrafluoro-λ⁶-sulfanyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到环己烷,(二氟甲氧基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  作为有用的氟化剂的芳基氯四氟化碳：脱氧和脱硫氧氟化

  摘要：

  描述了芳基硫磺四氟氯化物1作为通用的脱氧和脱氟的氟化剂的用途。已经开发了两种方便的方法，用于从1原位制备反应性芳基三氟化硫2。一个是减少的1带减速器如吡啶至2，并且另一个是歧化1与二芳基二硫化物，以2与氯气的演化。后一种方法是从1获得纯净2的便捷方法。在原位制备2氟化多种底物，例如醇，醛，酮，二酮和羧酸，以高收率得到相应的CF，CF 2，CF 2 CF 2和CF 3化合物。2还氟化了包括C S基团在内的各种硫化合物，以高收率得到CF 2，OCF 2，CF 3和OCF 3化合物。的反应2与二醇或二（三甲硅烷基）二醇的衍生物或氨基醇以高收率提供相应的deoxofluoro-arylsulfinylation产品。另外，已经发现四氟化氯1直接和有效地与硫化合物反应，以高收率得到相应的氟化合物。由于它们是生产工业上有用的五氟化芳基硫的中间体，因此芳基氯化四氟1特别是苯基硫氯化四氟（1a）有望用作廉

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.008
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 O-methyl cyclohexanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-催化的供体-受体环丙烷与亚硫酸酯的加成[3 + 2]环加成反应，可快速转变为反式四氢噻吩

  摘要：

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800957

文献信息

• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。
• A Convenient Synthesis of Difluoroalkyl Ethers from Thionoesters Using Silver(I) Fluoride
  作者：Josiah Newton、Daniel Driedger、Matthew B. Nodwell、Paul Schaffer、Rainer E. Martin、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1002/chem.201904132

  日期：2019.12.13

  thionoesters using only silver(I) fluoride. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance and complements existing strategies for difluoroalkyl ether synthesis, which rely on toxic and often dangerous reagents that demonstrate limited functional group compatibility. We additionally report the translation of this finding to the production of 18 F-labelled difluoroalkyl ethers using fluoride-derived

  在此，我们报告了仅使用氟化银 (I) 对硫酯进行温和快速的氟化脱硫。该反应表现出出色的官能团耐受性，并补充了现有的二氟烷基醚合成策略，这些策略依赖于有毒且通常是危险的试剂，这些试剂表现出有限的官能团相容性。我们还报告了将这一发现转化为使用氟化物衍生的 [18 F]AgF 生产 18 F 标记的二氟烷基醚。这种新工艺应该能够合成范围广泛的二氟烷基醚，并在医药和材料化学以及放射性示踪剂生产中得到应用。
• Generation and characterization of aliphatic selenothioic acid salts
  作者：Toshiaki Murai、Takamasa Nonoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.076

  日期：2012.12

  The reaction of thioic acid O-methyl esters with in situ generated aluminum 2-(trimethylsilyl)ethylselenolate gave selenothioic acid Se-(2-trimethylsilyl)ethyl esters in 56–78% yields. The resulting four esters were treated with a THF solution of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to generate selenothioic acid ammonium salts in low to good yields. The efficiency of the generation of the salts depended

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。
• New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 59. Lithium Trimethylsilydiazomethane: A New Synthon for the Preparation of 5-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Toyohiko Aoyama、Yuji Iwamoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.3987/r-1986-03-0589

  日期：——
• Difluorination of esters. Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro ethers
  作者：William H. Bunnelle、Bradley R. McKinnis、B. A. Narayanan

  DOI：10.1021/jo00289a067

  日期：1990.1