2-diazoadamantane | 63168-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-diazoadamantane
• 英文别名: 2-Diazoadamantan；diazoadamantane
• CAS: 63168-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: YLUADXJKFSVCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazoadamantane 在 (PhO)3PO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三苯酯臭氧化物氧化重氮化合物。重氮化合物淬灭单线态氧

  摘要：

  亚磷酸三苯酯臭氧化物与各种类型的重氮化合物的反应导致它们的氧化，这是由臭氧化物热分解过程中释放的单线态氧 (1O2) 完成的。底物电离电位的降低导致 1O2 猝灭的总速率常数增加。对于9-重氮芴，1O2淬灭的主要途径是物理淬灭。

  DOI：

  10.1007/bf00697131
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷双吖丙啶 以 异辛烷 为溶剂， 生成 2-diazoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Quantum Yield of Formation of Diazo Compounds from the Photolysis of Diazirines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9613217

文献信息

• Stereochemical studies of dioxetane formation with hindered olefins
  作者：Yoshio Kabe、Toshikazu Takata、Katsuhiko Ueno、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ja00338a028

  日期：1984.12

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetannes-1,2 dispiranniques

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques
• Lifetimes of Dialkylcarbocations Derived from Alkanediazonium Ions in Solution:  Cyclohexadienyl Cations as Kinetic Probes for Cation Reactivity¹
  作者：John Paul Pezacki、Deepak Shukla、Janusz Lusztyk、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja9840807

  日期：1999.7.1

  sec-alkanediazonium ions 3 that lose N2 rapidly to form carbocationic intermediates 4. The cations were found to react with 1,3,5-trimethoxybenzene to form cyclohexadienyl cations. The latter were monitored by LFP. Stern−Volmer kinetics were used to determine lifetimes and rate constants for reactions of cations 4a−d. Short lifetimes of 4a−d imply that simple sec-alkanediazonium ions, from carcinogenic N-alkyl-N-nitrosamines

  2-丙基阳离子 (4a)、环丁鎓离子 (4b)、环丙基乙基阳离子 (4c) 和 2-金刚烷基阳离子 (4d) 在 1,1,1,3,3,3-六氟中的寿命的初步估计-2-丙醇 (HFIP)、三氟乙醇 (TFE) 和乙腈溶剂已使用 1,3,5-三甲氧基苯的亲电芳香加成作为激光闪光光解 (LFP) 实验中的动力学探针反应进行测定。在 22°C 下，寿命范围从~100 ps 到~40 ns。恶二唑啉前体 1 用于通过 LFP 生成仲重氮烷 2，在质子源的存在下，产生仲重氮离子 3，该离子迅速失去 N2 形成碳阳离子中间体 4。发现阳离子与 1 反应， 3,5-三甲氧基苯形成环己二烯基阳离子。后者由 LFP 监控。Stern-Volmer 动力学用于确定阳离子 4a-d 反应的寿命和速率常数。4a-d 的短寿命意味着来自致癌 N-烷基-N-亚硝胺的简单仲烷重氮离子必须...
• Laser flash photolysis study of adamantanylidene
  作者：Scott Morgan、James E. Jackson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00007a079

  日期：1991.3
• Bally, Thomas; Matzinger, Stephan; Truttmann, Leo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2048 - 2051
  作者：Bally, Thomas、Matzinger, Stephan、Truttmann, Leo、Platz, Matthew S.、Morgan, Scott

  DOI：——

  日期：——
• Kupfer, René; Poliks, Mark D.; Brinker, Udo H., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7393 - 7398
  作者：Kupfer, René、Poliks, Mark D.、Brinker, Udo H.

  DOI：——

  日期：——