(E/Z)-1-benzylbuta-1,3-diene | 1007-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-benzylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-benzylbuta-1,3-diene；5-phenyl-1,3-pentadiene；5-phenylpenta-1,3-diene；5-Phenyl-1,3-pentadien；5-Phenyl-penta-1,3-dien；(Penta-2,4-dien-1-yl)benzene；penta-2,4-dienylbenzene
• CAS: 1007-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: XIKDQDXWYVAHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9312 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-benzylbuta-1,3-diene 在 二氧化硫 作用下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(+/-)-2-benzyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烯-3-基乙酸酯 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E/Z)-1-benzylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  催化钯介导的双二烯碳环化：双二烯到烯二烯的环异构化

  摘要：

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。

  DOI：

  10.1021/ja962748g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Bioinspired Intramolecular Diels-Alder Reaction: A Rapid Access to the Highly-Strained Cyclopropane-Fused Polycyclic Skeleton
  作者：Shifa Zhu、Zhengjiang Guo、Zhipeng Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201304839

  日期：2014.2.24

  bioinsipred gold‐catalyzed tandem Diels–Alder/Diels–Alder reaction of an enynal and a 1,3‐diene, forming the highly‐strained benzotricyclo[3.2.1.02,7]octane skeleton, was reported. In contrast, a Diels–Alder/Friedel–Crafts tandem reaction occurred instead when silver salts were used as the catalyst. Although both reactions experienced the similar Diels–Alder reaction of a pyrylium intermediate with a

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。
• Reconstruction of Carbon Bond Frameworks via Oxapalladacycles Promoted by the Synergistic Effect of Palladium Catalyst and Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Ryo Ninokata、Riho Korogi、Junya Nakao、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1485-5781

  日期：2021.9

  undergo the Prins reaction with aldehydes in situ to afford conjugated homoallylic alcohols. These sequential transformations enable the conversion of diastereomeric mixtures of 3-hydroxy-4-pentenoic acids, which are readily prepared from the simple crossed aldol reaction of esters and α,β-unsaturated aldehydes, into 3,5-hexadienyl alcohols with high regio- and stereoselectivities in a single manipulation

  由三乙基硼烷促进的Pd催化的3-羟基-4-戊烯酸衍生物的β-碳消除通过脱羧过程形成共轭二烯。形成的共轭二烯与醛进行原位的Prins反应，得到共轭均烯丙基醇。这些连续的转化使3-羟基-4-戊烯酸的非对映异构体混合物可以很容易地由酯和α，β-不饱和醛的简单交叉羟醛反应制备成具有高区域反应性的3,5-己二烯基醇。一次操作即可获得立体选择性。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Copper-Catalyzed Synthesis of β-Azido Sulfonates or Fluorinated Alkanes: Divergent Reactivity of Sodium Sulfinates
  作者：Yang Xiong、Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02735

  日期：2018.10.5

  A new and general method for the synthesis of β-azidosulfonates has been achieved through Cu(I)-mediated radical oxidative sulfonylation–azidation of alkenes with sodium sulfinates. Under identical conditions, azido fluoroalkyated products could be readily obtained instead using CF3SO2Na or CHF2SO2Na as reagents. The starting materials of sulfinate compounds, alkenes, and azidotrimethylsilane are stable

  通过Cu（I）介导的自由基与亚磺酸钠的烯烃氧化合磺化反应，已经获得了一种合成β-叠氮基磺酸盐的新的通用方法。在相同条件下，使用CF 3 SO 2 Na或CHF 2 SO 2 Na作为试剂，可以轻松获得叠氮基氟代烷基化产物。亚磺酸盐化合物，烯烃和叠氮基三甲基硅烷的起始原料是稳定且便宜的。该方法可以轻松地用于大规模制备。