2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenone | 64545-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenone
• 英文别名: Phenyl-(trimethylsilyl)-keten；Phenyl(trimethylsilyl)keten
• CAS: 64545-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: FHLIRXBIZWHHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenone 、 2-diazo-1-phenyl-2-(triethylsilyl)ethanone 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.25 g的产率得到1,3-diphenyl-1-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyl-1,2-propanediene
  参考文献：
  名称：

  芳基三烷基甲硅烷基烯酮：1-Aryl-2-diazo-2-trialkylsillylethanones 的酸催化合成及其向 3-Silyl-1-silyloxyallenes 的转化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，芳基取代的 α-甲硅烷基 α-重氮酮很容易转化为芳基甲硅烷基烯酮。因此，可以使用一种方便的方法来制备这些甲硅烷基烯酮，该方法结合了两个步骤，芳基重氮甲基酮的甲硅烷基化和形成的 α-甲硅烷基 α-重氮酮的酸诱导沃尔夫重排，在一锅法中。似乎在甲硅烷基化步骤中形成的三烷基铵盐也可以催化沃尔夫重排，但明显比质子酸慢。甲硅烷基烯酮与α-甲硅烷基α-重氮酮顺利反应，以相当好的产率形成3-甲硅烷基-1-甲硅烷氧基丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800524
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)乙酸 生成 2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  苯基（三甲基甲硅烷基）乙烯酮。乙烯酮与重氮甲烷的一些反应

  摘要：

  苯基（三甲基硅烷基）乙烯酮是通过苯基（三甲基硅烷基）溴乙酰氯的锌脱卤反应制得的。该烯酮在稳定性上与叔甲基甲硅烷基烯酮平行，并且在环加成反应中缺乏反应性。描述了在-78℃下苯基（乙基）-，苯基（三甲基甲硅烷基）-和三甲基甲硅烷基烯酮与重氮甲烷的反应。只能分离出21个环加合物，即环丁酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81435-7

文献信息

• Hoppe,I.; Schoellkopf,U., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, # 2, p. 219 - 226
  作者：Hoppe,I.、Schoellkopf,U.

  DOI：——

  日期：——
• JABRY, Z.;LASNE, M. -C.;RIPOLL, J. -L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 5, 188-189
  作者：JABRY, Z.、LASNE, M. -C.、RIPOLL, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOELLKOPF U.; HOPPE I., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 22, 814-815
  作者：SCHOELLKOPF U.、 HOPPE I.

  DOI：——

  日期：——