3-(N-methylphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 30091-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-methylphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(N-Methyl-anilino)-2-benzoyl-ethylen；2-(N-Methyl-anilino)-1-benzoyl-ethylen；N-Methyl-3-anilino-1-phenyl-prop-2-en-1-on; α-Methylanilinomethylen-acetophenon；N-(2-Benzoylvinyl)-N-methylanilin；3-(N-methyl-anilino)-1-phenyl-propenone；3-(N-Methyl-anilino)-1-phenyl-propenon；ω-Methylanilinomethylen-acetophenon；3-(N-methylanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 30091-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XMQUBDFVQGQJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-methylphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-hydroxyamino-3-(N-methyl-anilino)-1-phenyl-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wunderling, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1062,1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(N-methylphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物，I。乙烯基磷酸酰基酯的合成和反应行为

  摘要：

  由磷酸二乙基酯氯化物和2-羟基乙烯基酮钠盐得到的磷酸（2-酰基乙烯基酯）6自发歧化为焦磷酸四乙酯（TEPP）7和双（2-酰基乙烯基）醚8。可以本质上分离的磷酸二苯酯（2-酰基乙烯基酯）12以相似的方式起作用。这种类型的化合物在插烯磷酸酰基酯的意义上的亲核试剂反应：伯和仲胺导致（2- acylvinyl）胺18，叔胺到插烯carbonamidium盐19和20，J ⊖得到2-碘乙烯基酮21， p20双（2- acylvinyl）硫化物22和SCN ⊖ 2-（氰硫基）乙烯基酮23。-产品的光谱数据提供有关反应空间过程的信息。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060210

文献信息

• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• Synthesis of enaminones containing diverse N,N-disubstitution via simple transamination: a study with sustainable catalyst-free operation
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Li Wei、Jieping Wan

  DOI：10.1007/s11164-017-2946-z

  日期：2017.10

  Abstract A systematic investigation on the synthesis of β-enaminones containing diverse N,N-disubstitution via the transamination of N,N-dimethyl amino functionalized β-enaminones and secondary amines has been conducted by employing biomass available green solvent ethyl lactate as reaction medium. A class of β-enaminones containing different N,N-disubstitutions have been smoothly synthesized under

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Reaction of 2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide with ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutyrate. A route to 2-benzoylquinoxaline, its 1,4-dioxide, and related compounds
  作者：Adnan Atfah、John Hill

  DOI：10.1039/p19890000221

  日期：——

  The Beirut reaction of 2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide and ethyl 2,4-dioxo-4-phenylbutryate in ethanol, or acetonitrile, catalysed by triethylamine gave first ethyl 3-benzoylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide and then, in a slower reaction, 2-benzoylquinoxaline 1,4-dioxide. The latter was isolated in two distinct stable crystalline forms. The effects of changing the proportions of the reactants, the

  由三乙胺催化的1,1,3-苯并恶二唑1-氧化物和2,4-二氧-4-苯基丁酸乙酯在乙醇或乙腈中的贝鲁特反应首先得到3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物和然后，在较慢的反应中，生成2-苯甲酰基喹喔啉1,4-二氧化物。后者以两种不同的稳定结晶形式分离。研究了改变反应物比例，所用叔烷基胺和温度的影响。上述两种1,4-二氧化物均被还原为相应的喹喔啉。3-苯甲酰基喹喔啉-2-羧酸乙酯1,4-二氧化物在三乙胺或二乙胺的存在下，在乙醇中缓慢分解成几种产物，并被乙醇氢氧化钾转化为喹喔啉-2-羧酸1,4-二氧化物的钾盐。