3-(methanesulfonyl)-1,1'-biphenyl | 31477-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methanesulfonyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-(methylsulfonyl)-1,1'-biphenyl；3-methylsulfonylbiphenyl；3-Methylsulfonyl-biphenyl；1-Methylsulfonyl-3-phenylbenzene
• CAS: 31477-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: DORVTLQYGOJSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methanesulfonyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  CH537895

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylsulfanylbiphenyl 在 过氧乙酸 作用下， 生成 3-(methanesulfonyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯系列-I：合成一些2'-，3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代联苯

  摘要：

  描述了一系列2'-，3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代二苯及其中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92402-0

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20180118646A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In a cross coupling reaction, in a case where a halogen atom is selected as the leaving group of the raw material compound, a harmful halogen waste forms as a by-product after the reaction, and disposal of the waste liquid is complicated and environmental burden is high. In a carbon-hydrogen activation cross coupling reaction which requires no halogen atom as the leaving group, although no halogen waste forms as a by-product, the reaction substrate is considerably restricted, and the reaction remains a limited molecular construction method. A method for producing an aromatic compound, which comprises subjecting an aromatic nitro compound and a boronic acid compound to a cross coupling reaction in the presence of a metal catalyst.

  在交叉偶联反应中，如果选择卤素原子作为原料化合物的离去基团，反应后会形成有害的卤素废物，废液的处理复杂且对环境的负担重。在不需要卤素原子作为离去基团的碳氢活化交叉偶联反应中，虽然不会形成卤素废物作为副产品，但反应底物的选择受到了相当大的限制，使得这种反应仍然是一种有限的分子构建方法。 一种生产芳香化合物的方法，该方法包括在金属催化剂的存在下，将芳香硝基化合物和硼酸化合物进行交叉偶联反应。
• Palladium nanoparticles embedded on thiourea-modified chitosan: a green and sustainable heterogeneous catalyst for the Suzuki reaction in water
  作者：Abdullah Affrose、Palaniswamy Suresh、Ismail Abulkalam Azath、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4ra14411b

  日期：——

  Palladium nanoparticles embedded on thiourea modified chitosan (TMC) are prepared in spherical and cubical shapes by intercalating Pd(OAc)₂ in TMC, a natural bio-polymer, and a subsequent reduction using ellagic acid as a natural and green reducing source in water.

  硫脲修饰的壳聚糖（TMC）上嵌入钯纳米颗粒，通过将Pd（OAc）2插层在TMC中，并使用鞣酸作为水中的天然绿色还原源进行后续还原，制备成球形和立方形形状。
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。