3-(1-naphthyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole | 103499-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-methyl-3-(1-naphthyl)-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-[1]naphthyl-[1,2,4]oxadiazole；5-Methyl-3-[1]naphthyl-[1,2,4]oxadiazol；5-Methyl-3-(naphthalen-1-yl)-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-naphthalen-1-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 103499-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: GFXOBKGGABURGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  390.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 亚硝酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-naphthyl)-1,2,4-oxadiazole-5-thiocarbohydroximic acid 2-(N,N-diethylamino)ethyl S-ester
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。3. 3（5）-取代的1,2,4-恶二唑-5（3）-醛肟和1,2,4-恶二唑-5（3）-硫代碳氢肟酸酯作为有机膦酸盐抑制的鳗鱼和人乙酰胆碱酯酶的体外活化剂。

  摘要：

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m

  DOI：

  10.1021/jm00161a008
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-naphthyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化恶二唑与烯丙醇级联反应合成功能化的茚衍生物

  摘要：

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801606

文献信息

• Direct Assembly of Vinyl Fluorinated Isoquinolines Via Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation
  作者：Yi Luo、Yang-Hao Zeng、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00826

  日期：2023.8.4

  Efficacious access to build fluorovinyl isoquinolines has been disclosed via Rh(III)-catalyzed C–H functionalization between oxadiazoles and difluoromethylene alkynes with excellent chemoselectivity and regioselectivity. This protocol presents a practical method to install the fluorovinyl motif in the expected position of isoquinoline frameworks with wide functional group compatibility.

  通过 Rh(III) 催化的恶二唑和二氟亚甲基炔之间的 C-H 官能化，可以有效构建氟乙烯基异喹啉，具有优异的化学选择性和区域选择性。该协议提出了一种实用方法，可将氟乙烯基基序安装在具有广泛官能团兼容性的异喹啉框架的预期位置。
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• Richter, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2458
  作者：Richter

  DOI：——

  日期：——
• Ekstrand, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 224
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of oximes with thianthrene cation radical in nitrile solvents. Cycloaddition to form oxadiazoles and deoxygenation to form nitriles
  作者：Shishue Chiou、A. K. M. M. Hoque、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo00297a045

  日期：1990.5