2-(but-2-en-2-yl)aniline | 133901-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-2-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-But-2-en-2-ylaniline；2-but-2-en-2-ylaniline
• CAS: 133901-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD27996544
• 分子量: 147.22
• InChiKey: SYVSVMCXNPGONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-en-2-yl)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1,4-diacetoxy-2-(2-phthalimidophenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Barton, John W.; Pearson, Neil D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1541 - 1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(but-2-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  酰基亚胺离子-烯烃环化反应生成异吲哚并[2,1- a ]喹啉衍生物

  摘要：

  异吲哚基[2,1-一个〕喹啉10，11，12是从hydroxylactams合成8或9 经由一个Ñ -acyliminium离子-π烯烃亲核试剂环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360319

文献信息

• The synthesis of sulfonated 4<i>H</i>-3,1-benzoxazines <i>via</i> an electro-chemical radical cascade cyclization
  作者：Tian-Jun He、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9cc09551a

  日期：——

  A new route for the synthesis of sulfonated 4H-3,1-benzoxazines has been accomplished by electrochemical radical cascade cyclizations of styrenyl amides with sulfonylhydrazines. This process demonstrates a wide substrate scope with diverse functional group compatibility under metal- and external oxidant-free conditions at ambient temperature.

  通过苯乙烯基酰胺与磺酰肼的电化学自由基级联环化，已经完成了合成磺化4H-3,1-苯并恶嗪的新途径。该方法证明了在环境温度下在无金属和无外部氧化剂的条件下具有广泛官能团相容性的广泛基材范围。
• Exploiting Iminoquinones as Electrophilic at Nitrogen “N+” Synthons for C–N Bond Construction
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Chelsea G. Comadoll、Jonathan E. Super、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00867

  日期：2021.9.17

  New methods for C–N bond construction exploiting the N-centered electrophilic character of iminoquinones are reported. Iminoquinones, generated in situ via the condensation of o-vinylanilines with benzoquinones, undergo acid-catalyzed cyclization to afford N-arylindoles in excellent yields. Under similar reaction conditions, homoallylic amines react analogously to afford N-arylpyrroles. Additionally

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。
• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• Brønsted Acid-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Arylindoles from 2-Vinylanilines and Quinones
  作者：Han-Ming Zhang、Zhong-Hua Gao、Liang Yi、Song Ye

  DOI：10.1002/asia.201600420

  日期：2016.10.6

  In the presence of a quinone, Brønsted acid‐catalyzed intramolecular C−N bond formation of o‐vinylanilines by electrophilic cyclization was developed, giving the corresponding N‐arylindoles in good to high yields. The reaction worked well for o‐vinylanilines with terminal and internal C=C double bonds.

  在存在醌的情况下，通过亲电环化作用，开发了布朗斯台德酸催化邻乙烯基苯胺的分子内C-N键形成，从而以高至高收率得到了相应的N-芳基吲哚。该反应对于带有末端和内部C = C双键的邻乙烯基苯胺效果很好。
• A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1055/s-1995-3986

  日期：1995.6

  Reduction of selected 2,1-benzothiazines with sodium amalgam leads to the formation of 2-alkenylanilines in high yield. The benzothiazines are readily available from the reaction of N-phenyl-S-(p-tolyl)sulfonimidoyl chloride with alkynes in the presence of aluminum chloride. The sulfonimidoyl chloride is derived from aniline, and the process described herein thus constitutes a high-yielding, regioselective functionalization of aniline.

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。