1-(phenylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene | 147344-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: phenyl-(2-trifluoromethylphenyl)acetylene；(2-trifluoromethylphenyl)phenylacetylene；1-trifluoromethyl-2-(phenylethynyl)benzene；[[2-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene；1-(2-phenylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 147344-86-3
• 化学式: C₁₅H₉F₃
• 分子量: 246.232
• InChiKey: RGSINQHSYQBZBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene 在 potassium peroxymonosulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以60%的产率得到1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216800
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloropalladate(II) 二异丙胺氢溴酸盐 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到1-(phenylethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物Sonogashira偶联的便捷高效催化剂

  摘要：

  钠的混合物2的PdCl 4，和碘化亚铜（吨-Bu）3 PH + BF 4 - （摩尔比为4：3：8）分散于ħ 2 N（我-Pr）2 +溴-可被用作“ HN（i -Pr ）2溶剂中芳基溴化物与各种芳基和烷基乙炔的Sonogashira偶联的“单一来源”预催化剂。芳基乙炔在80°C时仅需要0.005 mol％的Pd催化剂，TOF在3200至10,000 h -1之间。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505095

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Catalytic Efficiency of a New Tridentate Ferrocenyl Phosphine Auxiliary:  Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Alkynes with Aryl Bromides and Chlorides at Low Catalyst Loadings of 10^-¹ to 10^-⁴ Mol %
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli、Vladimir V. Ivanov

  DOI：10.1021/ol048870z

  日期：2004.9.1

  see text] The catalytic activity in Sonogashira cross-coupling reactions of alkynes with a variety of aryl halides (including chlorides) using a multidentate ferrocenyl phosphine is presented. The novel mixed ferrocenyl aryl/alkyl triphosphine is thermally stable and insensitive to air or moisture, and its robustness allows aryl alkynylation at 10(-1) to 10(-4) mol % catalyst loadings with TONs up to

  [结构：见正文]提出了使用多齿二茂铁基膦在炔烃与各种芳基卤化物（包括氯化物）的Sonogashira交叉偶联反应中的催化活性。新型混合二茂铁基芳基/烷基三膦是热稳定的，并且对空气或湿气不敏感，并且其坚固性允许芳烃烷基化反应在催化剂负载量为10（-1）至10（-4）mol％且TONs高达250,000的情况下进行。使用苯乙炔的无铜偶联也可以以良好的产率获得。
• Porous organic polymer with <i>in situ</i> generated palladium nanoparticles as a phase-transfer catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in water
  作者：Ying Dong、Yun-Qi Chen、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra04103f

  日期：——

  Pd(PPh3)4 catalysed in situ one-pot Suzuki cross-coupling reaction between imidazolium attached dibromobenzene and 1,3,5-tri(4-pinacholatoborolanephenyl)benzene. Besides the high thermal and chemical stability, the obtained Pd@PTC-POP can be used as a highly active and reusable phase-transfer solid catalyst to promote the Sonogashira coupling reaction in water. The obtained results indicate that the Pd@PTC-POP

  通过咪唑连接的二溴苯和 1,3 之间的 Pd(PPh 3 ) 4催化原位单锅 Suzuki 交叉偶联反应，很容易制备出一种新的负载 Pd 纳米颗粒和咪唑鎓离子液体修饰的Pd@PTC-POP有机聚合物， 5-三(4-频哪醇硼烷苯基)苯。除了具有较高的热稳定性和化学稳定性外，所获得的Pd@PTC-POP还可用作高活性和可重复使用的相转移固体催化剂，以促进水中的 Sonogashira 偶联反应。所得结果表明，Pd@PTC-POP本文可以创建一个多功能的固相转移催化剂家族，以促进在水中进行的广泛反应。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl halides
  作者：Dongbing Zhao、Chao Gao、Xiaoyu Su、Yunqing He、Jingsong You、Ying Xue

  DOI：10.1039/c0cc03772a

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative reactions of alkynyl carboxylic acids with aryl halides were performed under relatively mild reaction conditions. Benzofurans could be further prepared smoothly by a one-pot domino protocol on the basis of decarboxylative cross-coupling of 2-iodophenol.

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。