1-phenyloct-1-yn-3-one | 62059-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloct-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-1-octyn-3-one；1-Octyn-3-one, 1-phenyl-
• CAS: 62059-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BPPAZYIIOUNGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-1-yn-3-one 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-phenyloct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-卤代酮酮：由炔酮合成

  摘要：

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85059-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-辛炔 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-phenyloct-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  己内酯二甲酸在水中催化的炔丙基氧化：有效获得α，β-乙炔酮

  摘要：

  己酸内酯（II）（1，Rh 2（cap）4）与70％w / w叔丁基过氧化氢水溶液（T-HYDRO）是一种高效的催化氧化方案，用于将炔烃进行CH选择性氧化成炔丙基酮。在温和条件下，使用廉价且易于处理的氧化剂，很容易在水性溶剂中发生氧化。以高达80％的分离产率生成α，β-乙炔羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo800382p

文献信息

• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• Alkynylation of Csp2 (O)-H Bonds Enabled by Photoredox-Mediated Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Satobhisha Mukherjee、R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201708037

  日期：2017.11.13

  (HAT) strategies within the framework of photoredox catalysis is highly appealing for its power to activate a desired C−H bond in the substrate leading to its selective functionalization. Reported here is the first photoredox‐mediated hydrogen‐atom transfer method for the efficient synthesis of ynones, ynamides, and ynoates with high regio‐ and chemoselectivity by direct functionalization of C (O)−H

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。
• Dimethyl Sulfoxide as an Oxygen Atom Source Enabled Tandem Conversion of 2‐Alkynyl Carbonyls to 1,2‐Dicarbonyls
  作者：Yuan Lu、Mu‐Jia Luo、Ming Hu、Yang Li、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000066

  日期：2020.4.27

  compounds by means of a CuBr2/I2/DMSO/water system is developed, enabling the fromation of various functionalized 1,2‐dicarbonyl compounds, including 1,2‐diketones, α‐keto amides and α‐keto ester. This Cu‐promoted iodine‐mediated tandem procedure employs DMSO as the oxygen atom source of the formed carbonyl group through iodonium ion formation, nucleophilic DMSO addition and C−C bond cleavage cascades.

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。
• One-Pot Synthesis of Ketones Using<i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-Methyl-2-Pyridyl Urethane
  作者：Na Ra Lee、Jae In Lee

  DOI：10.1080/00397919908086099

  日期：1999.4

  Abstract The one-pot reaction of N-methoxy-N-methyl-2-pyridyl urethane with Grignard and organolithium reagents provided an efficient method for the preparation of unsymmetrical ketones.

  摘要 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯与格氏试剂和有机锂试剂的一锅反应为制备不对称酮提供了一种有效的方法。