N,N'-di-p-tolylpyrrolidine-1-carboximidamide | 117688-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-p-tolylpyrrolidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboximidamide
• CAS: 117688-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: HDWDDOCDGJOYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N,N'-di-p-tolylpyrrolidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  N，N '，N '' -三取代胍的铜催化氧化三组分合成

  摘要：

  已开发出一种铜催化的三取代三取代N-芳基胍的三组分合成方法，涉及氰胺，芳基硼酸和胺。这种操作简单的氧化过程，这是在K的存在下进行2 CO 3，氯化亚铜催化量2 ·2H 2 O，吡啶和氧气（1个大气压），允许快速组装-N，N '，Ñ “ -三取代的芳基胍。

  DOI：

  10.1021/ol4029622

文献信息

• Synthesis of acylguanidine analogs: inhibitors of ADP-induced platelet aggregation
  作者：Edward W. Thomas、Edward E. Nishizawa、David C. Zimmermann、Davey J. Williams

  DOI：10.1021/jm00121a041

  日期：1989.1

  Routine screening of compounds for inhibition of ADP-induced platelet aggregation in vitro revealed that 1,1'-hexamethylenebis[3-cyclohexyl-3-[(cyclohexylimino) (4-morpholinyl) methyl]urea] (1) was active and represented the first example of a bis(acylguanidine) with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this class of compounds, we synthesized a

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。
• A General and Mild Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Cyanamides, Amines, and Diaryl­iodonium Triflates
  作者：Jihui Li、Hongxing Wang、Yifeng Hou、Weiguang Yu、Shuying Xu、Yucang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600332

  日期：2016.5

  three-component reaction of cyanamides, amines, and diaryliodonium triflates was developed for the synthesis of guanidines. The mild reaction accommodates both aromatic and aliphatic amines and provides the products in good yields with good functional group tolerance. Moreover, it was demonstrated that C–H activation of the arenes could be realized for the direct preparation of guanidines.

  开发了一种高效的铜催化氰胺、胺和二芳基碘三氟甲磺酸盐的三组分反应，用于合成胍。温和的反应同时容纳芳香族和脂肪族胺，并以良好的收率提供具有良好官能团耐受性的产物。此外，证明可以实现芳烃的 C-H 活化以直接制备胍。
• Copper-Catalyzed Oxidative Three-Component Synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>′,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol4029622

  日期：2013.12.20

  copper-catalyzed three-component synthesis of trisubstituted N-aryl guanidines involving cyanamides, arylboronic acids, and amines has been developed. This operationally simple oxidative process, which is performed in the presence of K2CO3, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, bipyridine, and oxygen (1 atm), allows the rapid assembly of N,N′,N″-trisubstituted aryl guanidines.

  已开发出一种铜催化的三取代三取代N-芳基胍的三组分合成方法，涉及氰胺，芳基硼酸和胺。这种操作简单的氧化过程，这是在K的存在下进行2 CO 3，氯化亚铜催化量2 ·2H 2 O，吡啶和氧气（1个大气压），允许快速组装-N，N '，Ñ “ -三取代的芳基胍。