3-iodo-N-propyl-benzamide | 349117-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-propyl-benzamide
• 英文别名: 3-iodo-N-propylbenzamide
• CAS: 349117-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• mdl: MFCD02859800
• 分子量: 289.116
• InChiKey: RUOVLGURVMUCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-propyl-benzamide 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-iodo-N-propyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• Optimization of 4,6-Disubstituted Pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidines as Dual MNK/PIM Inhibitors to Inhibit Leukemia Cell Growth
  作者：Yu Han、Huimin Zhang、Shuxiang Wang、Bo Li、Kun Xing、Yuntao Shi、Hongxue Cao、Jian Zhang、Tong Tong、Jie Zang、Lihong Guan、Xiaoxiao Gao、Yuetong Wang、Dan Liu、Min Huang、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01084

  日期：2021.9.23

  and PIMs have complementary effects to regulate cap-dependent translation of oncoproteins. Dual inhibitors of MNKs and PIMs have not been developed. We developed a novel 4,6-disubstituted pyrido[3,2-d]pyrimidine compound 21o with selective inhibition of MNKs and PIMs. The IC50’s of 21o to inhibit MNK1 and MNK2 are 1 and 7 nM and those to inhibit PIM1, PIM2, and PIM3 are 43, 232, and 774 nM, respectively

  丝裂原激活蛋白激酶相互作用激酶 (MNK) 和马洛尼鼠白血病病毒激酶 (PIM) 中的前病毒整合是与酪氨酸激酶抑制剂耐药相关的细胞增殖信号通路的下游酶。 MNK 和 PIM 在调节癌蛋白的帽子依赖性翻译方面具有互补作用。 MNK 和 PIM 的双重抑制剂尚未开发出来。我们开发了一种新型 4,6-二取代吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物21o ，具有选择性抑制 MNK 和 PIM 的作用。 21o抑制MNK1和MNK2的IC 50分别为1和7nM，抑制PIM1、PIM2和PIM3的IC 50 分别为43、232和774nM。 21o抑制髓系白血病 K562 和 MOLM-13 细胞的生长，GI 50分别为 2.1 和 1.2 μM。 21o降低p -eIF4E 和p -4EBP1（MNK 和 PIM 的下游产物）以及帽依赖蛋白 c-myc、细胞周期蛋白 D1 和 Mcl-1 的水平。 21o抑制
• A New Strategy for Preparing Molecular Imaging and Therapy Agents Using Fluorine-Rich (Fluorous) Soluble Supports
  作者：Amanda Donovan、Jane Forbes、Peter Dorff、Paul Schaffer、John Babich、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ja0600375

  日期：2006.3.1

  convenient new strategy for producing radiolabeled compounds in high effective specific activity was developed using soluble fluorous supports. The reported methodology involves a fluorous linker group that is released from the substrate of interest upon reaction with radioiodine. The desired product can then be selectively separated from unreacted starting material and reaction byproducts using a simple

  使用可溶性含氟支持物开发了一种以高效比活性生产放射性标记化合物的便捷新策略。报道的方法涉及在与放射性碘反应时从感兴趣的底物释放的氟连接基团。然后可以使用简单的含氟固相萃取程序从未反应的起始材料和反应副产物中选择性地分离所需产物。通过标记一系列常用于制备分子显像剂的苯甲酸衍生物，证明了这种方法的实用性。所有化合物均以高放射化学产率、纯度和有效的比活性生产。
• ALPHA-HELICAL MIMETICS
  申请人：THE WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP1763509A1

  公开（公告）日：2007-03-21