(phenylethynyl)bis(trimethylsilyl)amine | 127074-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylethynyl)bis(trimethylsilyl)amine
• 英文别名: 2-phenyl-N,N-bis(trimethylsilyl)ethynamine
• CAS: 127074-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi₂
• 分子量: 261.514
• InChiKey: VQKFRSLSOBHDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylethynyl)bis(trimethylsilyl)amine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75.7%的产率得到Cyanphenylsulfin
  参考文献：
  名称：

  Schmid, Thomas; Hanack, Michael; Maichle, Caecilia, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 300 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 、 O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-N,N-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEIGMANN, REINHARD H.;WURTHWEIN, ERNST-ULRICH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6147-6150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The search for the ethynylcation: Nitrosation ofN,N-bis(trimethylsilyl)ynamines
  作者：Roberto Mart�nez Alvarez、Michael Hanack、Thomas Schmid、L. R. Subramanian

  DOI：10.1002/poc.610080310

  日期：1995.3

  The reaction of bis-silylated ynamines with different nitrosyl reagents affords products derived from an electrophilic attack at the β-carbon atom and not the expected alkynyldiazonium salts.

  双甲硅烷基化的氨胺与不同的亚硝酰基试剂反应，可得到在β-碳原子上亲电进攻的产物，而不是预期的炔基重氮盐。
• Batch and Flow Photochemical Benzannulations Based on the Reaction of Ynamides and Diazo Ketones. Application to the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Thomas P. Willumstad、Olesya Haze、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo402010b

  日期：2013.11.15

  compounds are produced via a two-stage tandem benzannulation/cyclization strategy. The initial benzannulation step proceeds via a pericyclic cascade mechanism triggered by thermal or photochemical Wolff rearrangement of a diazo ketone. The photochemical process can be performed using a continuous flow reactor which facilitates carrying out reactions on a large scale and minimizes the time required for

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。
• N,N-bis(trimethylsilyl)ynamines
  作者：Reinhard H. Weigmann、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93327-1

  日期：——

  A simple three step procedure for the synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)ynamines is described. The substances are valuable synthetic equivalents for the preparatively inaccessible primary ynamines, as shown by a new synthesis of N-methyleneynamines from and aldehydes.

  描述了用于合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的简单的三步程序。该物质是制备上难以获得的伯乙胺的有价值的合成等价物，如由乙醛和乙醛重新合成N-亚甲基乙胺所显示的。
• Schulte, Norbert; Moeller, Manfred H.; Rodewald, U., Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1287 - 1294
  作者：Schulte, Norbert、Moeller, Manfred H.、Rodewald, U.、Wuerthwein, Ernst Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Schmid, Thomas; Hanack, Michael; Maichle, Caecilia, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 300 - 302
  作者：Schmid, Thomas、Hanack, Michael、Maichle, Caecilia、Straehle, Joachim

  DOI：——

  日期：——