(2R,3S)-6-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1287768-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-6-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1287768-05-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: NNAUXJTYRRTSKG-WQYPUDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 、 (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-6-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和烯丙基糖苷作为糖基供体，用于选择性α-糖基化

  摘要：

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102333x