tert-butyldimethylsilyl benzoate | 75732-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl benzoate
• 英文别名: Dimethyl-tert-butylsilyl benzoate；Benzoic acid, tert-butyldimethylsilyl ester；[tert-butyl(dimethyl)silyl] benzoate
• CAS: 75732-41-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: GPSVOHKZRIFVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1458;1460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl benzoate 在 氯化锑(V) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SbCl5–wet acetonitrile: a new system for chemoselective O-desilylation

  摘要：

  A new efficient method for deprotection of TBDMS derivatives of phenols, primary alcohols, carboxylic acids and secondary amines, consisting of SbCl5 and MeCN with 0.1% water (w/v), is reported. It effects inter alia desilylation of a CH2OTBDMS group in the presence of a ketal function. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.191
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与过氧化氢反应合成α-甲硅烷氧基氢过氧化物

  摘要：

  衍生自多种酮的叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚在酸的存在下与过氧化氢反应，得到非常稳定的α-甲硅烷氧基氢过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81758-x

文献信息

• tert-Butyldimethylsilyl Amine (TBDMS-NH2): A Mild and Green Reagent for the Protection of Benzyl Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Jeremy A. Duczynski、Rebecca Fuller、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch16097

  日期：——

  present the use of the tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMS-NH2) as a silylating reagent for phenols, benzyl alcohols, and carboxylic acids. Unlike other silyl protection reactions, this reported process with TBDMS-NH2 does not involve the formation of HCl. Importantly, we report the efficacy of this reagent in operating under solvent-free conditions and enabling short reaction times.

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。
• Methylenations of heteroatom-substituted carbonyls with dimethyl titanocene
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00320-c

  日期：1995.4

  Reaction of dimethyl titanocene with a variety of heteroatom-substituted carbonyl compounds, including: silylesters, anhydrides, carbonates, amides, imides, thioesters, selenoesters and acyl silanes gives the corresponding heteroatom-substituted alkenes.

  二甲基钛茂与多种杂原子取代的羰基化合物反应，包括：甲硅烷基酯，酸酐，碳酸盐，酰胺，酰亚胺，硫代酸酯，硒酸酯和酰基硅烷，得到相应的杂原子取代的烯烃。
• Palladium(II)-catalyzed epoxidation of olefins with α-silyloxyalkyl peroxybenzoates
  作者：Ryu Nagata、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81264-8

  日期：1984.1

  A novel oxygen-atom-transfer 2-reaction from α-silyloxyalkyl peroxybenzoate to olefins by palladium(II) catalyst to give epoxides has been described.

  已经描述了通过钯（II）催化剂从α-甲硅烷基氧烷基过氧苯甲酸酯到烯烃的新型氧原子转移2-反应，得到环氧化物。
• Two New Catalysts for the Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes—Convenient Methods for an Atom‐Economical Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910701465669

  日期：2007.8

  Abstract Tris(triphenylphosphine)cuprous chloride [Cu(PPh3)3Cl] has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol% Cu(PPh3)3Cl, dehydrosilylation reactions in acetonitrile afforded the corresponding silyl esters at 80°C in good yields. It was noted that triphenylphosphine itself also functions as an adequate catalyst for

  摘要 三（三苯基膦）氯化亚铜 [Cu(PPh3)3Cl] 已被发现是羧酸与硅烷脱氢硅烷化的有效催化剂。在 4 mol% Cu(PPh3)3Cl 存在下，乙腈中的脱氢硅烷化反应在 80°C 下以良好的产率得到相应的甲硅烷基酯。注意到三苯基膦本身也用作反应的适当催化剂。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes – A Convenient Method for the Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1002/adsc.200600338

  日期：2007.4.2

  Triphenylphosphine has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol % of triphenylphosphine (PPh3), dehydrosilylation reactions in DMF afforded the corresponding silyl esters at 120 °C in good yield.

  已经发现三苯膦是羧酸与硅烷的脱氢硅烷化的有效催化剂。在4mol％的三苯基膦（PPh 3）的存在下，在DMF中的脱氢甲硅烷基化反应在120℃下以良好的产率提供了相应的甲硅烷基酯。

表征谱图