N-[2-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1-carbonothioyl]benzamide | 501105-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1-carbonothioyl]benzamide
• 英文别名: N-(p-methylbenzamido)-N'-benzoylthiourea；N-[[(4-methylbenzoyl)amino]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 501105-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: FMEMNCREVJAVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1-carbonothioyl]benzamide 在 potassium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到N-[5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用碘酸钾从酰氨基硫脲合成 2-酰氨基-1,3,4-恶二唑的有用合成和新抗菌化合物的发现

  摘要：

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules24081490
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[2-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1-carbonothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用碘酸钾从酰氨基硫脲合成 2-酰氨基-1,3,4-恶二唑的有用合成和新抗菌化合物的发现

  摘要：

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules24081490

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Bonding and Anion Binding of <i>N</i>-Benzamido-<i>N</i>‘-benzoylthioureas
  作者：Wen-Xia Liu、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/jo702159r

  日期：2008.2.1

  N-acylthiourea is known to be unable to bind anions due to a strong intramolecular hydrogen bond (IHB). We show here that by inserting an amido group in the N‘-phenyl side the newly designed N-benzamido-N‘-benzoylthioureas, despite this IHB too, bind strongly to anions with binding constants on the order of 106−107 mol-1 L. Results suggest that potential anion receptors or organocatalysts could be developed

  ñ - （p二甲基氨基）苯甲酰基Ñ “-phenylthiourea作为ñ -acylthiourea已知是不能结合的阴离子由于强的分子内氢键（IHB）。我们在这里表明，通过在N'-苯基侧插入一个酰胺基，尽管有这种IHB，新设计的N-苯甲酰胺基-N'-苯甲酰硫脲也能以10 6 -10 7 mol的结合常数牢固地与阴离子结合- 1个L.结果表明，潜在的阴离子受体或有机催化剂可能具有广泛的结构多样性这一框架的基础上进行开发。
• CELLULOSE SYNTHASE INHIBITORS AS A NEW CLASS OF HERBICIDE AND NON-GMO CROPS THAT ARE RESISTANT TO THE HERBICIDE
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200290959A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Using chemical genetic screening, we discovered a small molecule Cellulosin (aka endosidin20 or ES20) that causes cell swollen and inhibits plant growth, but does not disrupt global vesicle trafficking. By doing mutant screening, we obtained multiple alleles of Arabidopsis thaliana that are resistant to Cellulosin inhibition in growth. Those mutated amino acid residues are conserved across plant species. Cellulosin targets a group of cellulose synthases (CesAs) of Arabidopsis thaliana by binding to a conserved domain essential for the catalytic activity of CesA. Cellulosin may target and inhibit all subtypes of CesAs in plants. The present invention relates to Cellulosin, a cellulose synthase inhibitor, its analogs or derivatives as abroad-spectrum herbicide. The mutated genes, their protein products and a cell or a plant having those mutated genes or expressing those protein products are within the scope of this disclosure.
• A Useful Synthesis of 2-Acylamino-1,3,4-oxadiazoles from Acylthiosemicarbazides Using Potassium Iodate and the Discovery of New Antibacterial Compounds
  作者：Tianlei Li、Gang Wen、Jishun Li、Wenxuan Zhang、Song Wu

  DOI：10.3390/molecules24081490

  日期：——

  Interestingly, some highly potent antibiotic compounds were found through this synthetic method, and some of them displayed a significant improvement in activity compared with the corresponding 1,4-diacylthiosemicarbazides. Compound 2n was the most active against Staphylococcus aureus with MIC (minimum inhibitory concentration) of 1.56 mg/mL, and compounds 2m and 2q were the most active against Bacillus

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。