N-(4-dimethylaminobenzoyl)imidazole | 87970-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-dimethylaminobenzoyl)imidazole
• 英文别名: p-dimethylaminobenzoylimidazole；1-(4-dimethylamino-benzoyl)-1H-imidazole；1-(4-Dimethylamino-benzoyl)-1H-imidazol；N-<4-Dimethylamino-benzoyl>-imidazol；Imidazole, 1-[4-dimethylaminobenzoyl]-；[4-(dimethylamino)phenyl]-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 87970-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: PKWHVPFMODHPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-dimethylaminobenzoyl)imidazole 在 吡啶 、 triflic azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-diazo-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-nitroethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-dimethylaminobenzoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j

文献信息

• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。
• Absolute Stereochemistry of Allylic Alcohols, Amines, and Other Ene Moieties:  A Microscale Cross Metathesis/Exciton Chirality Protocol
  作者：Katsunori Tanaka、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja036847n

  日期：2003.9.1

  microscale chemical/chiroptical protocol for the determination of absolute configurations of allylic alcohols, amines, and related systems has been developed. The method is based on the conversion of the double bonds into a styrene, lambdamax 248 nm (epsilon 15 000), or other styrenoid chromophores by cross olefin metathesis. The obtained styrenoid chromophore then couples with the allylic acylate to yield

  已开发出用于测定烯丙醇、胺和相关系统绝对构型的微型化学/手性实验方案。该方法基于通过交叉烯烃复分解将双键转化为苯乙烯、λmax 248 nm (epsilon 15 000) 或其他苯乙烯类生色团。获得的类苯乙烯发色团然后与烯丙基酰化物偶联以产生独特的偶联物。所提出的方法允许确定双键侧翼的两个部分的绝对构型。它还克服了传统苯甲酸烯丙酯方法的限制，该方法会产生弱 CD 对联，在许多情况下，该对联只能观察到一个翼。
• New bioactive triaryl triglyceride esters: Synthesis, characterization and biological activities
  作者：Tanzila Arshad、Hamdullah Khadim Sheikh、Mehdi Hassan Kazmi、Sadia Farheen、Tehmina Sohail、Mehreen Lateef

  DOI：10.3329/bjp.v13i4.37210

  日期：——

  <p class="Abstract">Four new bioactive aryl triester derivatives of glycerol and benzoic acids were synthesized. The synthetic compounds were studied for their antimicrobial and urease inhibition activities. Esterification was carried out by using carbonyldiimidazole to enhance the acyl elimination addition reaction with benzoic acid derivatives. The structure of triglycerides were studied by EI-MS, ¹H, ¹³C-NMR, FT-IR and elemental analysis. All synthetic compounds showed urease inhibition activity with highest value of IC₅₀value 22.4 ± 0.45 μM which is nearest to standard thiourea IC₅₀value (21.6 ± 0.12 μM).  Except compound (3d), all other compounds exhibited antimicrobial activity against <em>Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Bacillus pumilus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa</em> and <em>Candida albican</em>.</p><p><strong>Video Clip of Methodology:</strong></p><p>7 min 59 sec   <a href="https://youtube.com/v/PvGTYUxO7-4">Full Screen</a>   <a href="https://youtube.com/watch?v=PvGTYUxO7-4">Alternate</a>  </p>

  四种新的生物活性芳基三酯衍生物已合成。合成化合物被用于研究其抗菌和尿素酶抑制活性。酯化反应通过使用碳酰亚胺来增强与苯甲酸衍生物的酰基消除加成反应进行。三酯的结构通过EI-MS、1H、13C-NMR、FT-IR和元素分析进行了研究。所有合成化合物均显示出尿素酶抑制活性，IC50值最高为22.4±0.45μM，最接近标准硫脲IC50值（21.6±0.12μM）。除了化合物（3d）外，所有其他化合物对链球菌肺炎球菌、表皮葡萄球菌、普米卢斯芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和白色念珠菌均表现出抗菌活性。
• Conformational Preferences and Absolute Configuration of Agelastatin A, a Cytotoxic Alkaloid of the Axinellid SpongeAgelas dendromorpha from the Coral Sea,via combined molecular modelling, NMR, and exciton splitting for diamide and hydroxyamide derivatives
  作者：Antonio Guerriero、Michele D'Ambrosio、Giuseppe Chiasera、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19940770720

  日期：1994.11.2

  The absolute configuration of agelastatin A (1), the major, strongly cytotoxic alkaloid of the axinellid sponge Agelas dendromorpha from the Coral Sea, is proposed here to be (5aS,5bS,8aS,9aR), as deduced from combined molecular-mechanics calculations and a novel application of exciton splitting to the bis[4-(dimethylamino)benzoyl] compounds (–)-9 and (–)-13, derivatives of a diamide and a hydroxyamide

  根据合成的推论，这里提出了来自珊瑚海的海绵状海绵体Agelas dendromorpha的主要的，具有强烈细胞毒性的生物碱生物碱Agelastatin A（1）的绝对构型为（5a S，5b S，8a S，9a R）。分子力学计算和激子分裂在双[4-（二甲基氨基）苯甲酰基]化合物（–）- 9和（–）- 13中分别是二酰胺和羟酰胺衍生物的激子分裂的新应用。A 1的构象平衡的位置可以通过轻微的分子变化进行微调。次要类似物agelastatin B（3），被分离为三甲基衍生物（–）- 4。
• Novel multifunctional hyperbranched polymeric photoinitiators with built-in amine coinitiators for UV curing
  作者：Yu Chen、Johan Loccufier、Luc Vanmaele、Holger Frey

  DOI：10.1039/b708986d

  日期：——

  A new class of hyperbranched polymeric photoinitiators with built-in amine coinitiators has been developed, showing high functionality, low viscosity, good compatibility with the usual radiation curable formulations, high photoactivity and low extractability from the cured sample.

  我们开发出了一类内置胺类共引发剂的新型超支化聚合物光引发剂，这种引发剂具有高功能性、低粘度、与常规辐射固化配方具有良好的兼容性、高光活性以及从固化样品中的低萃取性。